N-(but-3-enyl)-N-(phenylethynyl)-p-toluenesulfonamide | 853688-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-N-(phenylethynyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-3-enyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide；N-but-3-enyl-4-methyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 853688-25-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: FZDRIPXWUYKWQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-(phenylethynyl)-p-toluenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到5-(1-phenylvinyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic dienamide using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of ene–ynamide

  摘要：

  Ring-closing metathesis of ene-ynamide, which has alkene and ynamide moieties in a molecule, using a second-generation ruthenium carbene complex produced nitrogen-containing heterocycles, which have a dienamide moiety, in high yields. Diels-Alder reaction of the cyclized product with dienophile proceeded smoothly to give an indole or quinoline derivative in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.083
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-N-tosylamide 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N-(but-3-enyl)-N-(phenylethynyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic dienamide using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of ene–ynamide

  摘要：

  Ring-closing metathesis of ene-ynamide, which has alkene and ynamide moieties in a molecule, using a second-generation ruthenium carbene complex produced nitrogen-containing heterocycles, which have a dienamide moiety, in high yields. Diels-Alder reaction of the cyclized product with dienophile proceeded smoothly to give an indole or quinoline derivative in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.083

文献信息

• Synthesis of 3-Aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one Derivatives via Gold-Catalyzed Oxidative Cyclopropanation of <i>N</i>-Allylynamides
  作者：Kai-Bing Wang、Rui-Qiao Ran、Shi-Dong Xiu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol4007629

  日期：2013.5.17

  N-Allylynamides with various functional groups and different substitution patterns can be converted into 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one derivatives in moderate to high yield using IMesAuCl/AgBF4 as the catalyst and pyridine N-oxide as the oxidant. A noncarbene mediated approach is proposed as the mechanism.

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。
• Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reactions Involving β,β-Dihaloenamides: Application to the Synthesis of Disubstituted Ynamides
  作者：Janine Cossy、Sylvain Couty、Marion Barbazanges、Christophe Meyer

  DOI：10.1055/s-2005-864821

  日期：——

  β,β-Dihaloenamides can be successfully involved in ­palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions. Whereas the resulting trisubstituted (Z)-β-bromoenamides could participate in a second cross-coupling leading to β,β-disubstituted enamides, the (Z)-β-chloroenamides have been converted to disubstituted ­ynamides by an E2 elimination.

  β,β-二卤烯酰胺可以成功参与钯催化的铃木-宫浦耦合反应。生成的三取代(Z)-β-溴烯酰胺可以参与第二次交叉耦合，生成β,β-二取代烯酰胺，而(Z)-β-氯烯酰胺通过E2消除反应被转化为二取代的炔酰胺。
• Alkene-Chelated Ruthenium Alkylidenes: A Missing Link to New Catalysts
  作者：Saswata Gupta、Venkata R. Sabbasani、Siyuan Su、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acscatal.0c04972

  日期：2021.2.19

  intermediates of enyne ring-closing metathesis (RCM) of 1,n-enynes and diynes with a stoichiometric amount of an initiator ruthenium complex. One of the crucial structural elements that promotes the formation of 1,5-alkene-chelates is the exo-Thorpe–Ingold effect, exerted by a gem-dialkyl moiety. These alkene-chelated complexes show a trans relationship between the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand and the chelated

  已开发出多种杂原子螯合的钌烷基亚烷基作为易位活性催化剂。然而，由于烯烃配位是催化循环中的必要步骤，因此烯烃螯合的钌烷基亚烷基未被认为是可行的选择。依靠具有不同空间和电子因素的通用设计原理，通过捕获化学计量的1，n-炔和二炔的烯环闭合复分解（RCM）中间体，制备了一系列结构多样的烯烃螯合的钌烷基亚烷基络合物。引发剂钌配合物的组成。促进1,5-烯烃-螯合物形成的关键结构要素之一是宝石产生的exo -Thorpe-Ingold效应-二烷基部分。这些烯烃螯合的配合物显示出N-杂环卡宾（NHC）配体与螯合的烯烃之间的反式关系。在另一方面，η 3从炔酰胺拴1的RCM产生-乙烯基亚烷基络合物Ñ -enynes。与右连接性的炔酰胺部分的存在为形成这些稀有η的基本3 -乙烯基亚烷基配合物与之间的顺式关系ñ -杂环卡宾（NHC）配体和螯合的烯烃。可以对这些烯烃螯合的钌烷基亚烷基的稳定性和反应性进行微调，以显示
• Photoinduced oxidative cyclopropanation of ene-ynamides: synthesis of 3-aza[<i>n</i>.1.0]bicycles <i>via</i> vinyl radicals
  作者：Yongming Deng、Jason Zhang、Bradley Bankhead、Jonathan P. Markham、Matthias Zeller

  DOI：10.1039/d1cc02016a

  日期：——

  first photoinduced synthesis of polyfunctionalized 3-aza[n.1.0]bicycles from readily available ene-ynamides and 2,6-lutidine N-oxide using an organic acridinium photocatalyst is reported. Applying a photocatalytic strategy to the reactive distonic cation vinyl radical intermediate from ynamide, a series of bio-valuable 3-azabicycles, including diverse 3-azabicyclio[4.1.0]heptanes and 3-azabicyclo[5

  首次从易得的烯-炔酰胺和 2,6-二甲基吡啶N光诱导合成多官能化 3-氮杂[ n .1.0] 自行车报道了使用有机吖啶光催化剂的 -氧化物。将光催化策略应用于来自 ynamide 的反应性异张力阳离子乙烯基自由基中间体，这是一系列具有生物价值的 3-氮杂双环，包括各种具有挑战性的 3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷和 3-氮杂双环 [5.1.0] 辛烷使用传统方法完成，已在温和和无金属条件下以良好到高产率成功合成。机理研究与烯-炔酰胺的光催化单电子氧化和假定的阳离子乙烯基自由基在这种转化中的中介作用一致。重要的是，该策略为开发用于合成结构复杂底物的光催化乙烯基自由基级联提供了新的途径。