Z-Asp(OBzl)-Arg(Tos)-Val-NHNHBoc | 113850-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Asp(OBzl)-Arg(Tos)-Val-NHNHBoc
• CAS: 113850-47-8
• 化学式: C₄₂H₅₆N₈O₁₁S
• 分子量: 881.02
• InChiKey: GEFMEIDDKKBNIE-BVPJJHLOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  274.81
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Arg(Tos)-Val-NHNHBoc 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z-Asp(OBzl)-Arg(Tos)-Val-NHNHBoc
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。十六。NG-甲苯磺酰基肽衍生物的合成-精氨酸残基内酰胺形成的观察。

  摘要：

  通过 DCC、DCC-HOBt、DCC-DNp、混合酸酐和 DPPA 方法制备了 Z-Arg (Tos) -Pro-NHNHBoc (1)和 Z-Arg (Tos) -Val-NHNHBoc (2)。在每个偶联反应中，都观察到 NG-对甲苯磺酰精氨酰残基形成内酰胺，但形成的程度不仅取决于羧基活化方法，还取决于氨基成分的种类。在合成 2 的过程中，加入 HOBt 能抑制酰基脲的形成，但不能抑制内酰胺的形成；加入 DNp 能轻微抑制内酰胺的形成，但不能提高目标肽的产量。在混合酸酐法中，合成 Z-Arg (Tos) -Pro-NHNHBoc 时得到了相当多的内酰胺，还形成了一种脲烷型衍生物 Nα-isobutyloxycarbonyl-Pro-NHNHBoc 。然而，在合成 Z-Arg (Tos) -Val-NHNHBoc 时，与其他活化方法相比，内酰胺的形成受到抑制，并获得了少量脲烷型衍生物。在这两种情况下，DPPA 方法都能得到相当高产率的目标肽，而且只有微量内酰胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2550