(S)-2-({(3R,5S)-5-[(S)-1-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-isoxazolidine-3-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester | 366785-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-({(3R,5S)-5-[(S)-1-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-isoxazolidine-3-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
• CAS: 366785-59-3
• 化学式: C₃₇H₄₄N₄O₈
• 分子量: 672.778
• InChiKey: HEHLDCZKNZZRFY-SLHNNEBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  161.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-glycine 、 (S)-2-({(3R,5S)-5-[(S)-1-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-isoxazolidine-3-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.010 g的产率得到(S)-2-({(3R,5S)-2-[2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-acetyl]-5-[(S)-1-((S)-1-tert-butoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-isoxazolidine-3-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从酰基亚硝基Diels-Alder环加成反应衍生的新型氨氧基反式脯氨酸类似物的构象研究和对映体选择性，区域特异性合成。

  摘要：

  脯氨酸酰胺键的顺式/反式异构化在生物学过程中具有许多含义。代表性的衍生自环戊二烯的酰基亚硝基衍生的脯氨酸类似物的构象仅在CD2Cl2中以E或反式构象存在。除低温1H NMR研究外，在理论上B3LYP / 6-31G的水平上，使用COSMO自洽反应场计算确定了在能量上有利的构象。酰基亚硝基衍生的肽的合成利用两种方法选择性地官能化酰基亚硝基衍生的氨基酸中的两种化学相似的酯中的任一种。控制酰基亚硝基Diels-Alder环加成反应中绝对立体化学的氨基酸的新型转肽利用了活化的氨氧基酰胺键来控制区域化学。或者，外消旋二甲基酯的对映选择性和区域特异性酶促拆分提供了新的氨氧基酸。

  DOI：

  10.1021/jo010284l
• 作为产物：
  描述：

  2-O-tert-butyl 3-O-methyl (3R,5S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1,2-oxazolidine-2,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-({(3R,5S)-5-[(S)-1-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-isoxazolidine-3-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从酰基亚硝基Diels-Alder环加成反应衍生的新型氨氧基反式脯氨酸类似物的构象研究和对映体选择性，区域特异性合成。

  摘要：

  脯氨酸酰胺键的顺式/反式异构化在生物学过程中具有许多含义。代表性的衍生自环戊二烯的酰基亚硝基衍生的脯氨酸类似物的构象仅在CD2Cl2中以E或反式构象存在。除低温1H NMR研究外，在理论上B3LYP / 6-31G的水平上，使用COSMO自洽反应场计算确定了在能量上有利的构象。酰基亚硝基衍生的肽的合成利用两种方法选择性地官能化酰基亚硝基衍生的氨基酸中的两种化学相似的酯中的任一种。控制酰基亚硝基Diels-Alder环加成反应中绝对立体化学的氨基酸的新型转肽利用了活化的氨氧基酰胺键来控制区域化学。或者，外消旋二甲基酯的对映选择性和区域特异性酶促拆分提供了新的氨氧基酸。

  DOI：

  10.1021/jo010284l