6,7-dimethoxy-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]benzodithiin-2-thione | 1449507-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]benzodithiin-2-thione
• CAS: 1449507-31-6
• 化学式: C₁₁H₈O₂S₅
• 分子量: 332.513
• InChiKey: PEVYIYXOQAAVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]benzodithiin-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基稠合四噻吩基萘（TTN）：合成，结构，性质和与富勒烯的共晶体†

  摘要：

  1,4,5,8-四硫代萘（TTN）是四硫富瓦烯（TTF）的结构异构体。在本文中，标题的芳基稠合的TTN（TTN1-TTN9）是通过二倍的Cu催化的C-S偶联反应从硫醇锌复合物（TBA）2 [Zn（DMIT）2 ]合成的。这些TTN可以通过与FeCl 3反应转化为相应的芳基稠合的TTF异构体。通过吸收光谱，电化学和理论计算研究了这些TTN的电子性质，这表明这些TTN与其TTF异构体相比显示出较弱的给电子能力。晶体学分析表明这些TTN具有椅子样构型，即具有两个与富勒烯分子互补的曲面。因此，这些TTN显示出对C 60 / C 70的强亲和力以形成共晶体。在共晶体中，富勒烯分子通过多个分子间原子接触被TTN分子的曲面包裹。尽管TTN与富勒烯分子之间的相互作用模式非常相似，但可以通过改变溶剂来微调共晶的堆积模式。此外，富勒烯分子形成紧密的堆叠，如柱状阵列或二维薄片。

  DOI：

  10.1039/c6ra18945h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯 、 bis(tetra-n-butylammonium) bis(1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolato)zinc(II) 在 copper(I) oxide 、 乙酰乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到6,7-dimethoxy-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]benzodithiin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过硫桥取代各种芳基的四硫富瓦烯衍生物的分子和晶体结构多样性及物理性质

  摘要：

  四硫富瓦烯（TTF）衍生物库（TTF-1 - TTF-47）已经产生了通过硫桥连接的带有芳基的基团。外围的芳基对所得TTF的电子和晶体学性质均具有显着影响。这些TTF在芳基和中心TTF核之间的分子内电荷转移跃迁引起的400–500 nm处显示宽吸收带，并且它们的第一氧化还原电势随芳基吸电子能力的增强而增加。在其晶体结构（22个示例）中，中央TTF核心采用各种构型，包括椅子，半椅子，船形和平面构型。此外，外围芳基表现出多个对准模式相对于所述中央核心TTF，由他们对两个C旋转硫桥的S键。这些TTF的堆积基序取决于芳基的性质及其空间排列方式。在分子间范德华力和芳基之间以及芳基和TTF核之间的π-π相互作用的驱动下，这些TTF采用了各种堆积结构。作为一个典型示例，非手性分子TTF-14通过分子间原子紧密接触采用螺旋链堆叠。此外，这些TTF的分子几何形状和堆积图案对环境变化敏感，如TTF-28所示

  DOI：

  10.1002/chem.201301819

文献信息

• Straightforward access to aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones by Cu-catalyzed C–S coupling between aryl iodides and zinc–thiolate complex (TBA)2[Zn(DMIT)2]
  作者：Jibin Sun、Xiaofeng Lu、Jiafeng Shao、Zili Cui、Yu Shao、Guiyang Jiang、Wei Yu、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1039/c3ra41349g

  日期：——

  The Cu-catalyzed C–S coupling between iodoaryl and a zinc–thiolate complex was achieved. This protocol provides a facile and efficient synthetic approach for aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones, which can be converted to TTFs.

  实现了碘芳基与锌-硫化物复合物之间的铜催化C–S耦合。这一方法提供了一种简便高效的合成途径，以获得取代/融合的1,3-二硫代噻唑-2-硫族化合物，这些化合物可以转化为TTFs。
• Structure-dependent electronic transition in a new type of π-electron delocalized multi-sulfur bis(dithiolene)nickel complex
  作者：Qin Yu、Jing-Yuan Ge、Zhong-Peng Lv、Hai-Ying Wang、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1039/c6ra20109a

  日期：——

  Four new nickel bis(dithiolene) complexes with different substituent groups on their benzene rings were synthesized and characterized. X-ray structure analysis reveals that the anions of these Ni-complexes exhibit chair-like configurations. Magnetic measurements confirm that compounds 1–4 show antiferromagnetic interactions. The absorption spectra show strong and broad absorptions in the near-infrared

  合成并表征了四种在苯环上具有不同取代基的新型镍双（二硫代烯）镍配合物。X射线结构分析表明，这些镍络合物的阴离子表现出椅子状的构型。磁测量证实化合物1-4显示反铁磁相互作用。吸收光谱在近红外区域（700-1100 nm）显示出强而宽的吸收。密度泛函理论（DFT）计算表明，HOMO和LUMO的能级高度依赖于取代基的给电子/吸电子能力。给电子的取代基导致红移位移吸收，而吸电子的取代基导致蓝移位移吸收带。此外，溶液状态电化学研究的结果也与我们在光谱学和DFT研究中的发现非常吻合。
• An aryl-fused redox-active tetrathiafulvalene with enhanced mixed-valence and radical-cation dimer stabilities
  作者：Hendrik V. Schröder、Felix Witte、Marius Gaedke、Sebastian Sobottka、Lisa Suntrup、Henrik Hupatz、Arto Valkonen、Beate Paulus、Kari Rissanen、Biprajit Sarkar、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/c8ob00415c

  日期：——

  the corresponding radical-cation or dication which shows optoelectronic and structural propterties similar to tetrathiafulvalene and tetrakis(methylthio)tetrathiafulvalene. However, theoretical calculations, variable temperature EPR, and NIR spectroscopy indicate that the dispersion-driven binding in the mixed-valence dimer (VTTF2)˙+ (KMV = 69 M−1 in CH2Cl2) and the radical-cation dimer (VTTF˙+)2 (KRC

  在超分子化学中，稳定有机自由基的分子识别是一个相对新颖但重要的结构结合基序。在这里，我们报道了一种氧化还原可转换的藜芦基融合的四硫富瓦烯衍生物VTTF，其非常适合于此目的，并且可以纳入刺激反应系统中。如通过电化学，UV / Vis测量，X射线分析和电结晶所揭示的，VTTF可以可逆地氧化为相应的自由基阳离子或阳离子，其显示出与四硫富瓦烯和四（甲硫基）四硫富瓦烯相似的光电子和结构性质。然而，理论计算，可变温度EPR和NIR光谱表明，在混合价二聚体中分散体驱动的结合（VTTF 2）˙ +（ķ MV = 69男-1在CH 2氯2）和自由基阳离子二聚体（VTTF ˙ +）2（ķ RC = 38男-1在CH 3 CN）由附加显著增强与原始的四硫富瓦烯相比，其表面为π-表面。