(E,3S,4S)-4-[(4S,6R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[5.5]undec-10-en-4-yl]-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2-methylpent-1-en-3-ol | 176656-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,3S,4S)-4-[(4S,6R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[5.5]undec-10-en-4-yl]-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 176656-17-0
• 化学式: C₄₅H₇₀O₇Si₂
• 分子量: 779.218
• InChiKey: DLOSRUPGRXMCRI-ZVNKHVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,4S)-4-[(4S,6R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[5.5]undec-10-en-4-yl]-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2-methylpent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-[(E,3S,4R)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-4-[(4S,6R,9R)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[5.5]undec-10-en-4-yl]-2-methylpent-1-en-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R,9R)-2,2-Dimethyl-4-((S)-1-methyl-allyl)-1,3,7-trioxa-spiro[5.5]undec-10-en-9-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 叔丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E,3S,4S)-4-[(4S,6R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[5.5]undec-10-en-4-yl]-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q