2-(2-Methyladamantan)carboxylic acid | 38773-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methyladamantan)carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyladamantane-2-carboxylicacid；2-methyladamantane-2-carboxylic acid
• CAS: 38773-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SAZBTZFOGNIYBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methyladamantan)carboxylic acid 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Methyltetracyclo<6.4.0.0^4,12.O^5,9>dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Application of force field calculations to organic chemistry. 10. Bridgehead reactivities of ethanoadamantane. Bromination and solvolysis of bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a014
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(2-Methyladamantan)carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非活化一级和二级 γ-C-H 键的高度对映选择性催化内酯化

  摘要：

  手性氧化脂肪族部分在生物和药物相关分子中反复出现，并构成了需要进一步阐述的最通用的功能类型之一。在此，我们报告了一种通过对易获得的羧酸中的强非活化伯键和仲 C( sp 3 )–H 键的对映选择性氧化来直接和一般地获得手性γ -内酯的方案。关键的实现方面是使用强大的空间阻碍锰催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂提供出色的对映选择性（高达 >99.9%）和产率（高达 96%）。所得的γ-内酯对于天然产物和可回收聚合物材料的制备具有直接意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06231

文献信息

• Koch–Haaf reaction of adamantanols in an acid-tolerant hastelloy-made microreactor
  作者：Takahide Fukuyama、Yu Mukai、Ilhyong Ryu

  DOI：10.3762/bjoc.7.149

  日期：——

  The Koch–Haaf reaction of adamantanols was successfully carried out in a microflow system at room temperature. By combining an acid-tolerant hastelloy-made micromixer, a PTFE tube, and a hastelloy-made microextraction unit, a packaged reaction-to-workup system was developed. By means of the present system, the multigram scale synthesis of 1-adamantanecarboxylic acid was achieved in ca. one hour operation.

  亚当antanols的Koch-Haaf反应在室温下成功地在微流系统中进行。通过结合耐酸的哈氏合金微型混合器、PTFE管和哈氏合金微型萃取装置，开发了一种包装的反应到工作流程系统。通过使用该系统，约1小时的操作时间内实现了1-亚当antanecarboxylic酸的多克制备。
• Monodeoxygenation of spiro adamantane-1,2-dioxetanes induced by aminium salt
  作者：Luigi Lopez、Gianluca M. Farinola、Angelo Nacci、Stefano Sportelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00375-5

  日期：1998.6

  The reactions of 4,4-dimethylspiro[adamantane-2,3'-[ 1,2]-diaxetane] (1a) and biadamantylidene-1, 2-dioxetane (2a) in dichloromethane, at different reaction temperatures, with tris(2,4-dibromophenyl) aminium hexachloroantimonate A afford high yields of the rearranged ketones 2-methyladamantyl-methyl ketone (3) and spiro[adamantane-2,4'-homoadamantan-5'-one] (8), respectively. A cation radical monodeoxygenation process is suggested. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMBINATION COMPRISING A NEUROTENSIN RECEPTOR BINDING COMPOUND AND NAPOLI<br/>[FR] COMBINAISON COMPRENANT UN COMPOSÉ DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DE LA NEUROTENSINE ET NAPOLI
  申请人：[en]FUSION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO2022266354A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present invention relates to a combination comprising a neurotensin receptor binding compound and NAPOLI for use for the treatment of a neurotensin receptor overexpressing tumour in a subject.
• Application of force field calculations to organic chemistry. 10. Bridgehead reactivities of ethanoadamantane. Bromination and solvolysis of bromides
  作者：Eiji Osawa、Edward M. Engler、Stephen A. Godleski、Yoshiaki Inamoto、Gerald J. Kent、Michael Kausch、Paul von Rague Schleyer

  DOI：10.1021/jo01294a014

  日期：1980.3
• Highly Enantioselective Catalytic Lactonization at Nonactivated Primary and Secondary <i>γ</i>-C–H Bonds
  作者：Arnau Call、Giorgio Capocasa、Andrea Palone、Laia Vicens、Eric Aparicio、Najoua Choukairi Afailal、Nikos Siakavaras、Maria Eugènia López Saló、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.3c06231

  日期：2023.8.16

  Chiral oxygenated aliphatic moieties are recurrent in biological and pharmaceutically relevant molecules and constitute one of the most versatile types of functionalities for further elaboration. Herein we report a protocol for straightforward and general access to chiral γ-lactones via enantioselective oxidation of strong nonactivated primary and secondary C(sp3)–H bonds in readily available carboxylic

  手性氧化脂肪族部分在生物和药物相关分子中反复出现，并构成了需要进一步阐述的最通用的功能类型之一。在此，我们报告了一种通过对易获得的羧酸中的强非活化伯键和仲 C( sp 3 )–H 键的对映选择性氧化来直接和一般地获得手性γ -内酯的方案。关键的实现方面是使用强大的空间阻碍锰催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂提供出色的对映选择性（高达 >99.9%）和产率（高达 96%）。所得的γ-内酯对于天然产物和可回收聚合物材料的制备具有直接意义。