γ-(3,4-Dimethoxy-phenylmercapto)-acetessigsaeure-ethylester | 69845-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: γ-(3,4-Dimethoxy-phenylmercapto)-acetessigsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 4-[(3,4-dimethoxyphenyl)thio]-3-oxobutanoate；ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)sulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 69845-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: SHWXXOOJXMXWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(3,4-Dimethoxy-phenylmercapto)-acetessigsaeure-ethylester 在 sodium perborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Cyclopropyl-2-(3,4-dimethoxy-benzenesulfinylmethyl)-5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的合成及其体外抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯6A-10T，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。化合物10（L）（1.52 microg / ml，9.38）和10（P）（2.00 microg / ml，8.85）对HBV DNA复制的抑制作用的IC50和选择性指数高于包括拉米夫定在内的其他评估化合物（7.02）。化合物7E和10J表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC50值分别为24.90和15.41 microg / ml，远比阳性对照拉米夫定228.00 microg / ml强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.033
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 γ-(3,4-Dimethoxy-phenylmercapto)-acetessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  一些5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的合成及其体外抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯6A-10T，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。化合物10（L）（1.52 microg / ml，9.38）和10（P）（2.00 microg / ml，8.85）对HBV DNA复制的抑制作用的IC50和选择性指数高于包括拉米夫定在内的其他评估化合物（7.02）。化合物7E和10J表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC50值分别为24.90和15.41 microg / ml，远比阳性对照拉米夫定228.00 microg / ml强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.033

文献信息

• Synthesis and anti-hepatitis B virus evaluation of novel ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylates in vitro
  作者：Yajing Liu、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Xusheng Feng、Jinxin Wang、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.029

  日期：2008.7.1

  A series of non-nucleoside ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylate derivatives were prepared and evaluated in HepG2.2.15 cells. Most compounds inhibited the expression of viral antigens HBsAg or HBeAg at low concentration. Six compounds, 9f(3), 12b(6), 12f(6), 13b(2), 13b(6), and 13f(6), displayed excellent intracellular inhibitory activity and selectivity towards the replication of HBV DNA. Of these

  制备了一系列非核苷6-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并在HepG2.2.15细胞中进行了评估。大多数化合物以低浓度抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达。六种化合物9f（3），12b（6），12f（6），13b（2），13b（6）和13f（6）显示出出色的细胞内抑制活性和对HBV DNA复制的选择性。在这六个初始命中中，化合物13b（6）最为活跃。
• CAMPAIGNE E.; HOMFELD E.; MAIS D. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1351-1359
  作者：CAMPAIGNE E.、 HOMFELD E.、 MAIS D. E.

  DOI：——

  日期：——