2-(difluoromethylsulfonyl)benzo[d]oxazole | 1230154-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(difluoromethylsulfonyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-Difluoromethanesulfonyl-1,3-benzoxazole；2-(difluoromethylsulfonyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1230154-55-8
• 化学式: C₈H₅F₂NO₃S
• 分子量: 233.195
• InChiKey: ZMVLCYCQDRFUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(difluoromethylsulfonyl)benzo[d]oxazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.25h， 生成 3-(3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1,1-difluoropropyl)-1-ethyl-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯的金属自由基双官能化

  摘要：

  由于其简单性，乙烯作为最丰富的有机原料，仅在精细化学合成中得到有限的应用，导致分子的复杂性适中。乙烯双官能化可以合成更复杂的化学品，但这种情况很少见，而且几乎总是依赖于过渡金属催化。在此，我们通过官能团迁移策略报告了前所未有的乙烯金属自由基双官能化。使用基于砜的双功能试剂可以在温和条件下以高度选择性的方式直接获得各种二杂芳基化化合物。分子内官能团迁移引起的自由基极性和动力学偏好的精确调节保证了级联三键形成过程的成功可控。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2-((difluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(difluoromethylsulfonyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯的金属自由基双官能化

  摘要：

  由于其简单性，乙烯作为最丰富的有机原料，仅在精细化学合成中得到有限的应用，导致分子的复杂性适中。乙烯双官能化可以合成更复杂的化学品，但这种情况很少见，而且几乎总是依赖于过渡金属催化。在此，我们通过官能团迁移策略报告了前所未有的乙烯金属自由基双官能化。使用基于砜的双功能试剂可以在温和条件下以高度选择性的方式直接获得各种二杂芳基化化合物。分子内官能团迁移引起的自由基极性和动力学偏好的精确调节保证了级联三键形成过程的成功可控。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.020

文献信息

• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Efficient Docking–Migration Strategy for Selective Radical Difluoromethylation of Alkenes
  作者：Jiajia Yu、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201811346

  日期：2018.12.21

  Radical‐mediated difunctionalization of alkenes is a powerful tactic for olefin utilization. However, the transformation of unactivated alkenes still remains a formidable challenge. Now a conceptually new docking–migration strategy is presented for the difunctionalization of alkenes with photoredox catalysis. Both activated and unactivated alkenes are suitable substrates. A vast array of functional

  自由基介导的烯烃双官能化是烯烃利用的强大策略。然而，未活化的烯烃的转化仍然是一个巨大的挑战。现在，提出了一种概念上新的对接迁移策略，用于通过光氧化还原催化烯烃的双官能化。活化和未活化的烯烃都是合适的底物。各种各样的官能团与温和的反应条件相容。杂芳基和二氟甲基被并入烯烃中，从而产生了有价值的合成产物，这些产物很容易转化为多种含氟分子。该协议提供了对环烯烃立体选择性的动力学控制，以生成不同寻常的顺式产物，并为复杂的天然产物和药物分子的后期功能化提供了一种有效的方法。准备了多种双功能试剂用于烯烃的难以实现的自由基双官能化。
• Synthesis of difluorinated β-ketosulfones and novel gem-difluoromethylsulfone-containing heterocycles as fluorinated building blocks
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Dariush Hajiheidari

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.022

  日期：2010.5

  A series of new heterocyclic β-ketosulfides was prepared by the reaction of the corresponding heterocyclic thiols with α-bromoacetophenone and its derivatives. Oxidation of the products using m-CPBA gave the corresponding heterocyclic β-ketosulfones, which, on treatment with Selectfluor™ under anhydrous condition underwent electrophilic fluorination resulting in new heterocycles with difluoromethylene

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。
• 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3148963A1

  公开（公告）日：2017-04-05
• USE OF CXCR2 ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF CHEMOTHERAPY INDUCED PERIPHERAL NEUROPATHY (CIPN)
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Management Limited

  公开号：EP3174851A1

  公开（公告）日：2017-06-07