3-(2-((4-(((2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-4-oxobutanoyl)oxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium 4-methylbenzenesulfonate | 944137-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-(2-((4-(((2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-4-oxobutanoyl)oxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 944137-48-8
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₃₂H₄₄N₅O₉Si
• 分子量: 842.012
• InChiKey: VKSDHLIVBCZGRU-XNMXYSSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  221.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 N-苯甲酰-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅]-胞苷 、 对甲苯磺酸 、 3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 3-(2-((4-(((2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-4-oxobutanoyl)oxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium 4-methylbenzenesulfonate 、 3-(2-((4-(((2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-4-oxobutanoyl)oxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ion-tagged synthesis of an oligoribonucleotide pentamer — The continuing versatility of TBDMS chemistry

  摘要：

  利用离子液体可溶性标签在溶液中合成了一种寡核苷酸，其规模是标准固相合成方法的几百倍。该方法采用了 Ogilvie 的 2′-TBDMS 策略，由于亲油性增加，与以前观察到的不需要 2′ 保护的 DNA 相比，更容易纯化生长中的寡聚体。该过程以五位核苷酸序列 AGAUC 的合成为例进行说明，该序列与大肠杆菌 tRNAfMet 的一个片段相对应。

  DOI：

  10.1139/v07-022