2-(4-(1-fluoroethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione | 1631035-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(1-fluoroethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[4-(1-Fluoroethyl)phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1631035-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂
• 分子量: 283.302
• InChiKey: CRUMMXIYYPSBSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  429.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(1-fluoroethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione 、 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到methyl (2R*,3R*)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)phenyl)-2-fluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  将重氮酯插入 C-F 键以实现苄基氟化物的非对映选择性单碳延伸：具有 C-F 键断裂和重整的前所未有的 BF3 催化

  摘要：

  C-F 键的选择性转化仍然是有机化学中的一个重要目标，但 C-F 插入单碳原子单元从未建立。在这里，我们报告了 BF 3催化的重氮酯作为单碳原子源形式插入 C-F 键以实现苄基氟化物的单碳延伸。DFT 计算研究表明，BF 3催化剂可以促进 C-F 键的断裂和重新形成。这种延伸提供了具有高水平非对映选择性的α-氟-α,β-二芳基酯。各种苄基氟化物和重氮酯均适用。该方法的合成效用通过合成一种化合物的氟类似物来证明，该化合物用作瞬时受体和潜在的经典通道抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10517
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-乙烯基苯基)甲基]异吲哚-1,3-二酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 六氟异丙醇 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到2-(4-(1-fluoroethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基取代烯烃与亲核氟源的电氧化氢氟化反应

  摘要：

  在此，我们报道了芳基取代烯烃与亲核氟源的电催化氢氟化反应。钯催化与电氧化的结合能够将各种底物从苯乙烯转化为更具挑战性的 α,β-不饱和羰基衍生物，再转化为相应的苄基氟化物。该方法也可应用于药物衍生物的后期修饰。机理研究表明，通过阳极氧化生成高价钯中间体是这种电催化氢氟化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04045

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。