D-3-hydroxy-β-phenylserine | 200012-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-3-hydroxy-β-phenylserine
• 英文别名: D-β-(3-hydroxy-phenyl)serine；(2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 200012-39-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: NJTIUXBTABQAPF-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 聚甘氨酸 在 alanine racemase Y₂₆₅A 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2RS.3SR)-2-amino-3-hydroxy-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionic acid 、 D-3-hydroxy-β-phenylserine
  参考文献：
  名称：

  用重新设计的丙氨酸消旋酶合成β-羟基-α-氨基酸。

  摘要：

  评价丙氨酸消旋酶的Y265A突变体（alrY265A）作为合成β-羟基-α-氨基酸的催化剂。它促进甘氨酸与一系列芳族醛的PLP依赖性醛醇缩合反应。获得具有在Cα（ee＞ 99％，D）的完全立体控制和在Cβ（至多97％de）的中等至高选择性的所需产物。因此，设计的酶在底物特异性和立体选择性方面类似于天然的d-苏氨酸醛缩酶。而且，其利用丙氨酸作为替代供体的能力表明了其用于生产生物活性化合物的潜在用途的扩大范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.031