6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone | 473841-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 473841-20-2
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN₃O₆
• 分子量: 464.272
• InChiKey: UNGMMNRDVNJCTK-UKOMUTPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  127.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,6R)-6-(7-acetyl-1-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl)-4-azido-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  美德霉素的3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基吡喃并萘醌类似物的合成。

  摘要：

  描述了C-糖基吡喃并萘甲醌抗生素美德霉素的4-O-乙酰基-3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基类似物6的异构体混合物的合成。通过Stille制备了关键的3-乙酰基-6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-5-甲氧基-1,4-萘醌8。 -（3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-3-溴-1,4-萘醌17与（α-乙氧基乙烯基）三丁基锡烷的偶联，然后水解和氧化通过对6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己基吡喃糖基）-3-溴-的氧化脱甲基作用而得到溴萘醌17。 1，4，5-三甲氧基萘16是由6-（4-乙酰基-3-叠氮基2，3，6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基）-1，4，5-三甲氧基萘10的区域选择性溴化而形成的。后者的萘10是通过使用乙腈中的BF 3·Et

  DOI：

  10.1039/b301449p
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,6R)-4-azido-6-(5,8-dihydroxy-1-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methyloxan-3-yl] acetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  美德霉素的3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基吡喃并萘醌类似物的合成。

  摘要：

  描述了C-糖基吡喃并萘甲醌抗生素美德霉素的4-O-乙酰基-3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基类似物6的异构体混合物的合成。通过Stille制备了关键的3-乙酰基-6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-5-甲氧基-1,4-萘醌8。 -（3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-3-溴-1,4-萘醌17与（α-乙氧基乙烯基）三丁基锡烷的偶联，然后水解和氧化通过对6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己基吡喃糖基）-3-溴-的氧化脱甲基作用而得到溴萘醌17。 1，4，5-三甲氧基萘16是由6-（4-乙酰基-3-叠氮基2，3，6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基）-1，4，5-三甲氧基萘10的区域选择性溴化而形成的。后者的萘10是通过使用乙腈中的BF 3·Et

  DOI：

  10.1039/b301449p

文献信息

• Synthesis of Azido Analogues of Medermycin
  作者：Margaret A. Brimble、Roger M. Davey、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1055/s-2002-32955

  日期：——

  The synthesis of azido analogues 2a,2b of the pyranonaphthoquinone antibiotic medermycin 1 has been achieved in eight steps from naphthol 8 and azido glycosyl sugar 7 in 9.3% overall yield. Key steps include the direct BF 3 .Et 2 O promoted C-glycosylation of naphthol 8, introduction of an acetyl group onto a bromonaphthoquinone via Stille coupling with (α-ethoxy-vinyl)tributyltin, furofuran annulation

  吡喃萘醌类抗生素麦德霉素 1 的叠氮基类似物 2a、2b 的合成已通过八步从萘酚 8 和叠氮基糖基糖 7 合成，总产率为 9.3%。关键步骤包括直接 BF 3 .Et 2 O 促进萘酚 8 的 C-糖基化，通过 Stille 与（α-乙氧基-乙烯基）三丁基锡偶联将乙酰基引入溴萘醌，使用 2 将萘醌呋喃环化为呋喃萘醌-三甲基甲硅烷氧基呋喃 5 和呋喃并呋喃氧化重排为呋喃并吡喃。