1,3-Diethyl 2-(3,6-dichloro-5-nitropyridin-2-yl)propanedioate | 136888-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3-Diethyl 2-(3,6-dichloro-5-nitropyridin-2-yl)propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(3,6-dichloro-5-nitropyridin-2-yl)propanedioate
• CAS: 136888-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂O₆
• 分子量: 351.143
• InChiKey: HCNFCDJVZJGAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bis(ethoxycarbonyl)methyl-5,6-dichloro-3-nitropyridine 、 1,3-Diethyl 2-(3,6-dichloro-5-nitropyridin-2-yl)propanedioate 、 diethylmalonate 、 3-amino-2-bis(ethoxycarbonyl)methyl-5,6-dichloropyridine 、 3-Amino-2-bis(ethoxycarbonyl)methyl-3,6-dichloropyridine 在 镍 diethylmalonate 、 丙二酸二乙酯 、 desired product 、 3-amino-2-bis(ethoxycarbonyl)methyl-5,6-dichloropyridine 、 material 、 乙醇 、 水 、 甲醇 、 3-nitro-2,5,6-trichloropyridne 作用下， 以 乙醇 、 水 、 盐酸 、 ethyl acetate n-hexane 为溶剂， 25.0 ℃ 、40.53 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以to afford 5,6-dichloro-4-azaoxindole (1.42 g, 71%) from 3-amino-2-bis(ethoxycarbonyl)methyl-5,6-dichloropyridine, 13% overall from 3-nitro-2,5,6-trichloropyridne)的产率得到5,6-二氯-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Azaoxindole derivatives

  摘要：

  该发明涉及新型4-，5-，6-和7-氮杂氧化吲哚衍生物。这些化合物是抗炎和镇痛剂，同时也是一种或多种前列腺素H.sub.2合成酶、5-脂氧合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂。它们在治疗慢性炎症性疾病、过敏、银屑病、各种骨骼疾病以及免疫功能障碍如系统性红斑狼疮方面具有用途。

  公开号：

  US05811432A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三氯-5-硝基吡啶 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Bis(ethoxycarbonyl)methyl-5,6-dichloro-3-nitropyridine 、 1,3-Diethyl 2-(3,6-dichloro-5-nitropyridin-2-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  合成取代氮杂吲哚并制备氮杂-tenidap类似物

  摘要：

  概述了在芳香核上带有取代基的一组八个氮杂吲哚的制备。这些化合物是制备抗炎性羟吲哚替尼达的氮杂类似物所需要的。使用了两种合成方法，第一种包括向2-氯-3-硝基吡啶衍生物中添加丙二酸酯，然后进行硝基还原和一锅环化/水解/脱羧。第二种方法是利用硝基吡啶衍生物的替代性亲核取代（VNS）反应（随后进行硝基还原和一锅环化/水解），构成了一条新的途径来制造氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330213

文献信息

• US5811432A
  申请人：——

  公开号：US5811432A

  公开（公告）日：1998-09-22
• [EN] AZAOXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991009598A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) This invention relates to novel 4-, 5-, 6-, and 7-azaoxindole derivatives. The compounds are anti-inflammatory and analgesic agents and inhibitors of one or more of prostaglandin H2 synthase, 5-lipoxygenase and interleukin-1 biosynthesis. They are useful in the treatment of chronic inflammatory diseases, allergy, psoriasis, various bone diseases, and immune dysfunctions such as systemic lupus erythematosis.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de 4-, 5-, 6- et 7-azaoxindole. Les composés sont des agents anti-inflammatoires et analgésiques et inhibiteurs d'une ou plusieurs biosynthèses de prostaglandine H2 synthase, 5-lipoxygénase et interleucine-1. Ils sont utiles dans le traitement des maladies inflammatoires chroniques, des allergies, du psoriasis, de plusieurs maladies osseuses et des dysfonctionnements immunitaires comme l'érythématose lupus systémique.