(Z)-4-[(2R,6R)-6-((S)-5-Hydroxy-2-methyl-pentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid 2,4-dimethoxy-benzyl ester | 334936-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-[(2R,6R)-6-((S)-5-Hydroxy-2-methyl-pentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid 2,4-dimethoxy-benzyl ester
• CAS: 334936-31-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: XXGWWGJPKDMXBL-XRFBPJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[(2R,6R)-6-((S)-5-Hydroxy-2-methyl-pentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid 2,4-dimethoxy-benzyl ester 在 光气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以90%的产率得到(2,4-dimethoxyphenyl)methyl (Z)-4-[(2R,6R)-2-[(2S)-2-methyl-5-oxopentyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 1 –C 14片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 1 – C 14片段是从1-（-）-香茅醛经15步合成的。使用不对称烯丙基化建立C 9手性中心，通过闭环易位制备二氢吡喃环，并使用埃森莫瑟盐掺入外亚甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02116-x
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-Dimethoxyphenyl)methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-4-[(2R,6R)-6-((S)-5-Hydroxy-2-methyl-pentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid 2,4-dimethoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 1 –C 14片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 1 – C 14片段是从1-（-）-香茅醛经15步合成的。使用不对称烯丙基化建立C 9手性中心，通过闭环易位制备二氢吡喃环，并使用埃森莫瑟盐掺入外亚甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02116-x