4-(苯并[D]异恶唑-3-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 | 1198283-78-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 4-(苯并[D]异恶唑-3-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: 3-(N-boc-piperidin-4-yl)benzisoxazole
• 英文别名: Tert-butyl 4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1198283-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: XLNGNSHCNMLSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

4-(苯并[D]异恶唑-3-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯主要应用于有机合成和化工医药的研发过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯并[D]异恶唑-3-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(哌啶-4-基)苯并[d]异恶唑
  参考文献：
  名称：

  利用原位生成的腈氧化物和芳烃的[3 + 2]环加成，对苯并异恶唑的各种文库进行固溶相合成

  摘要：

  苯并异恶唑的文库是通过腈与芳烃的[3 + 2]环加成反应合成的，并通过酰化/磺酰化和钯催化的偶联过程进一步多样化。八种关键中间体苯并异恶唑是通过在CsF存在下，邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯和氯肟在温和的反应条件下以良好或优异的收率反应制得的。这些构件已被用作各种3,5,6-三取代的苯并异恶唑的关键组分。

  DOI：

  10.1021/co300159g
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 tert-butyl 4-(chloro(hydroxyimino)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-(苯并[D]异恶唑-3-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  利用原位生成的腈氧化物和芳烃的[3 + 2]环加成，对苯并异恶唑的各种文库进行固溶相合成

  摘要：

  苯并异恶唑的文库是通过腈与芳烃的[3 + 2]环加成反应合成的，并通过酰化/磺酰化和钯催化的偶联过程进一步多样化。八种关键中间体苯并异恶唑是通过在CsF存在下，邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯和氯肟在温和的反应条件下以良好或优异的收率反应制得的。这些构件已被用作各种3,5,6-三取代的苯并异恶唑的关键组分。

  DOI：

  10.1021/co300159g