(2-chloroethyl) (pentachlorobuta-1,3-dien-1-yl) sulfide | 1169941-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2-chloroethyl) (pentachlorobuta-1,3-dien-1-yl) sulfide
• 英文别名: 2-chloroethylpentachlorobutadienylsulphide
• CAS: 1169941-61-0
• 化学式: C₆H₄Cl₆S
• 分子量: 320.882
• InChiKey: DAQGYTDUHWABLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloroethyl) (pentachlorobuta-1,3-dien-1-yl) sulfide 、 7-疏基-4-甲基香豆素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到4-methyl-7-(2-pentachlorobuta-1,3-dienylsulfanylethylsulfanyl)coumarine
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic Compounds From Butadienyl Sulfanes and Thiols

  摘要：

  在氢氧化钠存在下，2-氯乙基五氯丁二烯硫醚与一些杂环硫醇（7-巯基-4-甲基香豆素、2-巯基苯并咪唑衍生物等）在水-乙醇混合物中发生反应，生成新的杂环硫醚。在吡啶中，1,4-双（2-羟乙基硫代）-1,2,3,4-四氯-1,3-丁二烯与 SOCl2 反应，得到了新的 2-（4-（2-氯-乙硫基）-1,2,3,4-四氯-1,3-丁二硫基）乙醇化合物。新化合物的结构通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和荧光分光光度法进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15720
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,4-pentachloro-1-(2-hydroxyethylthio)-1,3-butadiene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (2-chloroethyl) (pentachlorobuta-1,3-dien-1-yl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic Compounds From Butadienyl Sulfanes and Thiols

  摘要：

  在氢氧化钠存在下，2-氯乙基五氯丁二烯硫醚与一些杂环硫醇（7-巯基-4-甲基香豆素、2-巯基苯并咪唑衍生物等）在水-乙醇混合物中发生反应，生成新的杂环硫醚。在吡啶中，1,4-双（2-羟乙基硫代）-1,2,3,4-四氯-1,3-丁二烯与 SOCl2 反应，得到了新的 2-（4-（2-氯-乙硫基）-1,2,3,4-四氯-1,3-丁二硫基）乙醇化合物。新化合物的结构通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和荧光分光光度法进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15720

文献信息

• New Perchlorobutadienyl Sulfanes
  作者：Zeliha Gökmen、Cemil İbiş

  DOI：10.1080/10426500802073175

  日期：2008.12.23

  Hexachlorobutadiene 1 reacts with 3-mercapto-1-hexanol in water-ethanol mixture in the presence of sodium hydroxide to give the new monosubstituted thioether 3-(perchlorobuta-1,3-dienyl-thio)-hexan-1-ol 3a and the disubstituted thioether 3,3' -(perchlorobuta-1,3-diene-1,4-diyl) bis(sulfane-diyl)-dihexan-1-ol 4a. 1-Chlorohexan-3-yl-pentachlorobutadienyl-sulfide 5a, 2-chloroethyl-penta-chlorobutadienyl-sulfide 5b, 2-chloropropyl-pentachlorobutadienyl-sulfide 5c and 1,2,3,4-tetra-chlorobuta-1,4-bis(2-chloroethylsulfanyl)-buta-1,3-diene 6b were obtained from the reaction of 3a-c and 4b with SOCl2 in pyridine. The derivatives 8b-k and 9a were synthesized from the reaction of componds 5b and 5c in water-ethanol mixture in the presence of sodium hydroxide with the corresponding thiol, respectively.