(S)-tert-butyl 2-(diphenylmethylene)amino-5-oxononanoate | 1170240-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(diphenylmethylene)amino-5-oxononanoate
• CAS: 1170240-92-2
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₃
• 分子量: 407.553
• InChiKey: YZKXZYQWKVNZBR-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(diphenylmethylene)amino-5-oxononanoate 在 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2S)-5-butyl-Δ⁴-dehydroproline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of asymmetric phase-transfer catalysis in the enantioselective synthesis of cis-5-substituted proline esters

  摘要：

  A simple, highly stereoselective three-step sequence for the enantioselective synthesis of cis-5-substituted praline esters is described. This sequence features an asymmetric PTC Michael addition, followed by acid catalysed imine exchange and catalytic hydrogenation. Application of this chemistry in the synthesis of the nonpeptide cholecystokinin antagonist (+)-RP-66803 11 is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.075
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-酮 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 氢氧化钾 、 2,4,6-三甲酚 、 (2S,5R,1'R)-1-(9-anthracenyl)methyl-5-ethyl-2-<1-benzyloxy-1-(quinol-4-yl)>methyl-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(diphenylmethylene)amino-5-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  Co-catalyst enhancement of enantioselective PTC Michael additions involving glycine imines

  摘要：

  In this Letter we demonstrate that the Use of 2,41,6-trimethylphenol (mesitol) as a co-catalyst facilitates highly enantioselective addition of benzophenone glycine imine tert-butyl ester to a range of Michael acceptors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.123