(S,E)-4-(benzyloxy)pent-2-enal | 178061-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-(benzyloxy)pent-2-enal
• 英文别名: (E,4S)-4-phenylmethoxypent-2-enal
• CAS: 178061-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MWAVKWWUYMHDIX-QRGHLMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-(benzyloxy)pent-2-enal 在 四丁基氟化铵 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S)-4-benzyloxy-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and Copper-Catalyzed 1,4-Additions of Organozinc Compounds to Conjugated Aldehydes

  摘要：

  Conjugated aldehydes undergo smooth Pd(OAc)(2)center dot PPh3- or Me2CuCNLi2-catalyzed 1,4-addition of dialkylzinc reagents.

  DOI：

  10.1021/ol062154a
• 作为产物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S,E)-4-(benzyloxy)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过高度富含对映体平面手性1-苯磺酰基取代的三羰基（“手性转移”在铁介导dienylic取代η 5 -戊二烯基）铁（1 +）配合物

  摘要：

  的制备高度diastereo-和对映体富集的手性平面1-苯磺酰基取代的三羰基（η 5 -戊二烯基）铁（1 +）络合物7 [顺式，顺式- （1- [R，5 - [R ）- 7和SYN，SYN - （ 1 S，5 S）-7（顺式或U形）; DE > 99％5-顺式-CH 3 / 5-抗-CH 3 ⪢100：1，EE> 99％; 数量的87％描述了来自解析的6 ]。从对映纯二烯（1ë，3 E，S） - 5的阳离子络合物的两种对映体顺式，顺式- 7成为通过相应的中性三羰基的非对映混合物的色谱拆分容易获得（η 4 -二烯）合铁（0）配合物6 [（1- [R，5小号） - 6 ψ-内切- 6和（1级小号，5小号） - 6 ψ-外型- 6 ; de > 99％，ee> 99％；定量的85％解决之前]。杂原子和碳原子亲核试剂（吗啉，甲硅烷基烯醇醚8和甲硅烷基烯酮缩醛9）的亲核加成到外消旋复合物syn，syn-（1

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06850-7

文献信息

• Simple One-pot Conversion of Aldehydes and Ketones to Enals
  作者：Petr Valenta、Natalie A. Drucker、Jeffrey W. Bode、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol9005757

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient method to convert aldehydes into α,β-unsaturated aldehydes with a two-carbon homologation is presented. Hydroboration of ethoxy acetylene with BH3·SMe2 generates tris(ethoxyvinyl) borane. Transmetalation with diethylzinc, addition to aldehydes or ketones, and acidic workup affords enals. When the addition is quenched with anilinium hydrochloride, 1,2-dithioglycol, or acetic anhydride

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。