ethyl (R)-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionate | 1426155-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 1426155-79-4
• 化学式: C₉H₉F₉O₃
• 分子量: 336.154
• InChiKey: SENGXHCNIMRIPZ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₇H₅F₉O₃*C₈H₁₁N
  参考文献：
  名称：

  核磁共振谱法研究α-（正氟叔丁氧基）羧酸的手性识别

  摘要：

  合成了三种手性α-（九氟叔丁氧基）羧酸（R）-1，（RS）-2，（R）-3，以检验它们与胺一起用作手性溶剂化剂的应用。作为模型化合物，首先使用（S）-和/或（RS）-α-苯乙胺，并通过1 H和19 F NMR和ECD光谱研究了它们的非对映异构体盐。NMR光谱研究是在室温下使用弱极性CDCl 3和非极性C 6 D 6进行的浓度为5 mM和54 mM的溶剂。非对映体复合物中化学位移的差异（Δδ）可与其他众所周知的手性衍生和溶剂化剂（例如，Mosher酸，Pirkle醇）相媲美。还通过19 F NMR光谱研究了消旋酸（RS）-1和（RS）-2与生物活性胺（1 R，2 S）-麻黄碱和（S）-达波西汀的非对映异构体盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00706
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (R)-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（九氟叔丁氧基）羧酸的合成

  摘要：

  通过两种方法合成了三种新颖的α-（九氟叔丁基氧基）羧酸酯：旋光性（S）-α-羟基羧酸酯的Mitsunobu反应和从相应的O-甲磺酰基衍生物开始的Williamson合成。来自（S）-乳酸乙酯的两种方法均形成氟光学活性（R）-乳酸酯衍生物，而来自（S）-扁桃酸甲酯的反应在消旋作用下进行。描述了这种消旋作用的建议机制。在Mitsunobu条件下，（S）-苯基乳酸甲酯的转化也具有立体特异性，但其O的反应-甲磺酰基衍生物产生取代和消除产物的混合物。通过上述酯的水解制备的α-（九氟叔丁氧基）羧酸的光学纯度通过1 H NMR光谱法测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.072