(2R,3S)-5-methoxy-2'-oxo-1-(phenylsulfonyl)spiro[indoline-3,4'-oxazolidine]-2-yl methyl terephthalate | 1448344-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-methoxy-2'-oxo-1-(phenylsulfonyl)spiro[indoline-3,4'-oxazolidine]-2-yl methyl terephthalate
• 英文别名: 4-O-[(2'R,4S)-1'-(benzenesulfonyl)-5'-methoxy-2-oxospiro[1,3-oxazolidine-4,3'-2H-indole]-2'-yl] 1-O-methyl benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1448344-76-0
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 538.535
• InChiKey: LVHUAJVKDZRZBE-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 iron(II) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3S)-5-methoxy-2'-oxo-1-(phenylsulfonyl)spiro[indoline-3,4'-oxazolidine]-2-yl methyl terephthalate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的吲哚不对称分子内氨基羟化反应

  摘要：

  铁（II）-手性双恶唑啉（BOX）配合物（ee高达99％，dr> 20：1）催化对映选择性分子内吲哚氨基羟化反应。这一发现使得一系列生物活性的3-氨基羟吲哚和3-氨基吲哚类化合物的非对称合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol401666e