N-methyl-N-(2-(thiophen-3-ylethynyl)phenyl)methacrylamide | 1633007-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-(thiophen-3-ylethynyl)phenyl)methacrylamide
• CAS: 1633007-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: YCSNJEUZKHDRAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-(thiophen-3-ylethynyl)phenyl)methacrylamide 在 二氢吡啶 、 [Cu(2,9-di-i-propyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(Xantphos)]PF₆ 、 二正丙胺 、 丙醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61 %的产率得到1,3-dimethyl-4-(thiophen-3-ylmethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Demethylenative cyclization of 1,7-enynes using α-amino radicals as a traceless initiator enabled by Cu(i)-photosensitizers

  摘要：

  A Cu(i)-photosensitizer-enabled demethylenative radical cyclization of 1,7-enynes to access quinoline-2-(1H)-ones was successfully achieved using α-amino radicals as a traceless radical initiator.

  DOI：

  10.1039/d4cc01592d
• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-3-ylethynyl)aniline 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-methyl-N-(2-(thiophen-3-ylethynyl)phenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,7-烯炔环化选择性合成二氢环丁 [c] quinolin-3-ones 和 benzo [b]azocin-2-ones

  摘要：

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc04750g

文献信息

• Photocatalytic Decarboxylative [2 + 2 + <i>m</i>] Cyclization of 1,7-Enynes Mediated by Tricyclohexylphosphine and Potassium Iodide
  作者：Hui-Yuan Liu、Yuan Lu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03182

  日期：2020.11.20

  photocatalytic decarboxylative [2 + 2 + m] cyclization of 1,7-enynes with alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters, using tricyclohexylphosphine and potassium iodide as redox catalysts, is reported for the construction of functional polycyclic compounds. This protocol tolerates primary, secondary, and tertiary alkyl NHP esters through a single reaction via decarbonylation, radical addition, C–H functionalization

  据报道，使用三环己基膦和碘化钾作为氧化还原催化剂，用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯进行的1,7-烯炔的新型光催化脱羧[2 + 2 + m ]环化反应。该方案通过脱羰，自由基加成，CH-H官能化和在温和条件下环化的单一反应，可以耐受伯，仲和叔烷基NHP酯。
• Metal-Free Radical [2+2+1] Carbocyclization of Benzene-Linked 1,<i>n</i>-Enynes: Dual C(sp³)H Functionalization Adjacent to a Heteroatom
  作者：Ming Hu、Jian-Hong Fan、Yu Liu、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201504603

  日期：2015.8.10

  A new metal‐free oxidative radical [2+2+1] carbocyclization of benzene‐linked 1,n‐enynes with two C(sp3)H bonds adjacent to the same heteroatom is described. This method achieves two C(sp3)H oxidative functionalizations and an annulation, thus providing efficient and general access to a variety of fused five‐membered carbocyclic hydrocarbons.

  一种新的无金属的氧化基团[2 + 2 + 1]的carbocyclization苯联1，Ñ具有两个C（SP -enynes 3）邻近于相同的杂原子H键进行说明。该方法实现了两个C（SP 3）H氧化功能化和环化反应，从而提供了对各种稠合五元碳环碳氢化合物的高效通用通配。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydroboration/Cyclization of 1,7‐Enynes: Asymmetric Synthesis of Chiral Quinolinones Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Caizhi Wu、Jiayu Liao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201903377

  日期：2019.6.24

  An asymmetric cobalt‐catalyzed hydroboration/cyclization of 1,7‐enynes to synthesize chiral six‐membered N‐heterocyclic compounds was developed. A variety of aniline‐tethered 1,7‐enynes react with pinacolborane to afford the corresponding chiral boryl‐functionalized quinoline derivatives in high yields with high enantioselectivity. This cobalt‐catalyzed asymmetric cyclization of 1,7‐enyens provides

  开发了不对称的钴催化的1,7-炔烃的硼氢化/环化反应，以合成手性六元N-杂环化合物。各种各样的苯胺系1,7-烯炔与松果烷硼烷反应，以高收率和高对映选择性提供相应的手性硼烷基官能化喹啉衍生物。钴催化的1,7-烯的不对称环化提供了一种通用的方法，可用于获得一系列含有季立体中心的手性喹啉衍生物。
• Sulfur Incorporation Using Disulfanes as the Sulfur Atom Source Enabled Metal‐Free Heteroannulation of 1,7‐Enynes
  作者：Jing‐Hao Qin、Jiang‐Xi Yu、Jin‐Heng Li、De‐Lie An

  DOI：10.1002/adsc.201900621

  日期：2019.9.3

  A new oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7‐enynes with disulfanes promoted by Et3N, producing 3,3a‐dihydro‐thieno[3,4‐c]quinolin‐4(5H)‐ones, is described. This reaction is achieved by using equivalent amounts of 1,7‐enynes, sulfur atoms (disulfanes), tert‐butyl peroxybenzoate (TBPB) as an oxidant and Et3N as the base, and represents an unprecedented strategy to applications of disulfanes as sulfur

  一种新的氧化[2 + 2 + 1]的1,7-烯炔与促进的Et disulfanes杂环化3 N，产生3,3-一个二氢-噻吩并[3,4-c]喹啉-4（5 ħ） -酮进行说明。通过使用等量的1,7-炔，硫原子（二硫烷），过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂和Et 3 N作为碱来实现该反应，这是将二硫代硫磺应用的空前策略合成中的原子源。
• Metal-free oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7-enynes with thiocyanates toward thieno[3,4-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Jiang-Xi Yu、Shijie Niu、Ming Hu、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc02242b

  日期：——

  metal-free oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7-enynes with thiocyanates for producing thieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones is presented. This reaction employs benzoylperoxide (BPO) as the oxidant and sodium thiocyanate as the sulfur source to enable the formation of three chemical bonds, two C–S bonds and one C–C bond, in a single reaction, and represents a new, practical access to S-heterocycles with

  提出了一种新的无金属的1,7-烯炔与硫氰酸盐的氧化性[2 + 2 + 1]杂环化反应，用于生产噻吩并[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-酮。该反应采用过氧化苯甲酰（BPO）作为氧化剂，硫氰酸钠作为硫源，可在一次反应中形成三个化学键，两个CS键和一个CC键，代表了一种新的实用途径避免使用金属催化剂和过量的碱。