(E)-1-vinyl-2-cyclohexyl-catecholborane | 37490-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-1-vinyl-2-cyclohexyl-catecholborane
• 英文别名: 2-<(E)-2-Cyclohexylvinyl>-1.3.2-benzodioxaborol；2-(trans-2-cyclohexyl-vinyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole；2-[(E)-2-cyclohexylethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 37490-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₂
• 分子量: 228.099
• InChiKey: LYMYLBFODYQHLK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 (E)-1-vinyl-2-cyclohexyl-catecholborane 在 N-甲基二环己基胺 、 [(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine)PdI₂]₂ 、 [(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine)₂PdCl₂] 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用硼基-赫克反应从烯烃合成三取代烯基硼酸酯

  摘要：

  报道了二取代烯烃的直接硼基化。这些条件允许将各种 1,1-和 1,2-二取代烯烃转化为三取代烯基硼酸酯，具有出色的产率和优异的E / Z选择性。该反应的实用性已通过几个下游官能化反应得到证明，这些反应允许获得多种立体定义的官能化烯烃。机理研究与硼基-赫克途径一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02949
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 儿萘酚硼烷 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VAULTIER, MICHEL;TRUCHET, FRANCOISE;CARBONI, BERTRAND;HOFFMANN, REINHARD +, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4169-4172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroboration. XXXIX. 1,3,2-Benzodioxaborole (catecholborane) as a new hydroboration reagent for alkenes and alkynes. General synthesis of alkane- and alkeneboronic acids and esters via hydroboration. Directive effects in the hydroboration of alkenes and alkynes with catecholborane
  作者：Herbert C. Brown、S. K. Gupta

  DOI：10.1021/ja00851a038

  日期：1975.9
• BROWN, HERBERT C.;SUBRAHMANYAM, CHITTI;HAMAOKA, TSUTOMU;RAVINDRAN, NAIR;B+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6068-6075
  作者：BROWN, HERBERT C.、SUBRAHMANYAM, CHITTI、HAMAOKA, TSUTOMU、RAVINDRAN, NAIR、B+

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, HERBERT C.;HAMAOKA, TSUTOMU;RAVINDRAN, NAIR;SUBRAHMANYAM, CHITTI;S+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6075-6079
  作者：BROWN, HERBERT C.、HAMAOKA, TSUTOMU、RAVINDRAN, NAIR、SUBRAHMANYAM, CHITTI、S+

  DOI：——

  日期：——