methyl 4-(2-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate | 1372809-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-4-[2-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]butanoate
• CAS: 1372809-53-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: GFYKKFOMTBJWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 氢气 、 calcium carbonate 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 4.5h， 以93%的产率得到methyl 4-(2-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Acid-labile δ-ketal-β-hydroxy esters by asymmetric hydrogenation of corresponding δ-ketal-β-keto esters in the presence of CaCO3

  摘要：

  通过Ru-SunPhos催化不对称氢化相应的ε-取代δ-酮缩酮-β-酮酯，获得了一系列酸不稳定的、光学纯的ε-取代δ-酮缩酮-β-羟基酯。在氢化反应中，CaCO3发挥了双重作用——清除催化剂形成过程中产生的酸，并保持催化剂的活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31002c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 4-(2-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Acid-labile δ-ketal-β-hydroxy esters by asymmetric hydrogenation of corresponding δ-ketal-β-keto esters in the presence of CaCO3

  摘要：

  通过Ru-SunPhos催化不对称氢化相应的ε-取代δ-酮缩酮-β-酮酯，获得了一系列酸不稳定的、光学纯的ε-取代δ-酮缩酮-β-羟基酯。在氢化反应中，CaCO3发挥了双重作用——清除催化剂形成过程中产生的酸，并保持催化剂的活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31002c