2-methoxy-4-phenylbenzeneboronic acid | 1379680-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-phenylbenzeneboronic acid
• 英文别名: (3-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid；(2-methoxy-4-phenylphenyl)boronic acid
• CAS: 1379680-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BO₃
• 分子量: 228.055
• InChiKey: VCKUNEQCJKVBOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-phenylbenzeneboronic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2,2'-bis[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-4,4'-diphenylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309
• 作为产物：
  描述：

  4-iodobiphenyl-3-ol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 2-methoxy-4-phenylbenzeneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309

文献信息

• Synthesis of a 2(1<i>H</i>)-Pyridone Library via Rhodium-Catalyzed Formation of Isomunchones
  作者：Subhasis De、Lu Chen、Shuxing Zhang、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/co400067q

  日期：2013.7.8

  Through the use of the dipolar cycloaddition of isomunchones with olefins the 2(1H)-pyridone ring system has been synthesized.(1) The use of different cyclization partners followed by diversification of the initial scaffold has provded libraries of 4-hydroxy-2(1H)-pyridones. There are no examples of this ring system in either PubChem or the MLSMR

  通过异丁烯与烯烃的偶极环加成反应，合成了2（1 H）-吡啶酮环系统。（1）使用不同的环化配偶体，随后使初始支架多样化，提供了4-hydroxy-2库（1 H）-吡啶酮。PubChem或MLSMR中都没有此环系统的示例
• Bicyclic Sulfonamide Compounds as Sodium Channel Inhibitors
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20160137636A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention provides compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，其为电压门控钠通道抑制剂，特别是Nav1.7。该化合物可用于治疗可通过钠通道抑制治疗的疾病，如疼痛障碍。还提供了含有本发明化合物的制药组合物。