(2E)-7-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-1,7-diphenylhept-2-en-1-yl acetate | 1221972-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-7-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-1,7-diphenylhept-2-en-1-yl acetate
• CAS: 1221972-25-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄S
• 分子量: 477.624
• InChiKey: DNJHBARNGATQDX-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-7-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-1,7-diphenylhept-2-en-1-yl acetate 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-2-phenyl-6-((E)-styryl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine 、 cis-2-phenyl-6-((E)-styryl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Piperidines and Tetrahydropyrans

  摘要：

  The eco-friendly and highly diastereoselective synthesis of substituted cis-2,6-piperidines and cis-2,6-tetrahydropyrans is described. The key step of this method is the iron-catalyzed thermodynamic equilibration of 2-alkenyl 6-substituted piperidines and 2-alkenyl 6-substituted tetrahydropyrans allowing the isolation of enriched mixtures of the most stable cis-isomers.

  DOI：

  10.1021/ol100422d
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙烯基苄基乙酸酯 、 4-methyl-N-(1-phenylhex-5-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(2E)-7-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-1,7-diphenylhept-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Piperidines and Tetrahydropyrans

  摘要：

  The eco-friendly and highly diastereoselective synthesis of substituted cis-2,6-piperidines and cis-2,6-tetrahydropyrans is described. The key step of this method is the iron-catalyzed thermodynamic equilibration of 2-alkenyl 6-substituted piperidines and 2-alkenyl 6-substituted tetrahydropyrans allowing the isolation of enriched mixtures of the most stable cis-isomers.

  DOI：

  10.1021/ol100422d