17β-Acetoxy-5α-androstan-3-one hydrazone | 19640-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxy-5α-androstan-3-one hydrazone
• 英文别名: 17β-acetoxy-3-hydrazono-5α-androstane
• CAS: 19640-01-8
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₂
• 分子量: 346.513
• InChiKey: KCDUVMCLBJMTEY-NGFSFWIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  458.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Acetoxy-5α-androstan-3-one hydrazone 在 iodine monofluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(5alpha,17beta)-3,3-二氟-雄甾烷-17-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of the carbonyl group to CF2 using iodine monofluoride (IF)

  摘要：

  A novel method for the transformation of CO --> CF2 is described. The easily made hydrazone derivatives of the carbonyl moiety are reacted under mild conditions with IF prepared directly from the corresponding elements. Various hydrazones have been examined and compared with each other. Unsubstituted ones are usually the most suitable although they are not always easy to purify and store. N-Methyl- and N,N-dimethylhydrazones also give quite satisfactory results. The more easily made dinitrophenyl hydrazones (DNPs), semicarbazones, and tosylhydrazones also react, but the yields of the desired CF2 compounds are usually lower. Oximes could also be successfully reacted. The two main byproducts of the reaction are the parent carbonyl compounds, which can be recycled, and the alpha-iododifluoro derivatives. The latter upon treatment with LiAlH4 or Bu3SnH were reduced to the desired product, thus increasing the overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo00015a024
• 作为产物：
  描述：

  (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到17β-Acetoxy-5α-androstan-3-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型修饰的雄甾烷酮类固醇衍生物作为化疗抗癌药

  摘要：

  本研究的目的是合成和评估新的潜在化疗抗肿瘤药物。使用17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（雄甾烷酮）1作为起始类固醇，获得了几种噻唑基，吡啶基，吡喃基和内酰胺类固醇衍生物。使用分析和光谱数据证实了新型类固醇衍生物的结构。最纯净且结构上最有前景的化合物7a，10a，12b，18和23被评估为抗肿瘤药物。使用MTT测定法评估了针对肝癌细胞系的体外细胞毒性活性。还评估了针对艾氏腹水癌（EAC）的体内抗肿瘤活性。体外研究结果表明，在橄榄油中孵育72小时后，化合物7a是最有效的细胞毒性化合物，IC 50为30μM，而化合物18和23的作用与IC 50为37大致相似μM和35μM。当测试化合物溶于DMSO时，在48 h和72 h孵育期间显示出大约相同的IC 50，而化合物23是最有效的细胞毒性药物，在48小时时IC 50为42μM，在72小时时为40μM。体内研究的结果表明，所有测试的25 mg / kg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.020