(5alpha,17beta)-3,3-二氟-雄甾烷-17-醇乙酸酯 | 1827-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5alpha,17beta)-3,3-二氟-雄甾烷-17-醇乙酸酯
• 英文名称: 3.3-Difluor-17β-acetoxy-5α-androstan
• 英文别名: 3,3-Difluoroandrostane-17-ol acetate；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3,3-difluoro-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1827-75-4
• 化学式: C₂₁H₃₂F₂O₂
• 分子量: 354.481
• InChiKey: BUIQHUBDLNDWCY-RBZZARIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5alpha,17beta)-3,3-二氟-雄甾烷-17-醇乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97.8%的产率得到3,3-Difluoroandrostan-17beta-ol
  参考文献：
  名称：

  雄激素受体的高亲和力氟取代配体的合成。通过正电子发射断层扫描显像前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  我们已经制备了九种在C-16或C-20处被氟取代的雄激素，以评估其潜力，并在用正电子发射放射性核素氟18标记时作为前列腺癌的正电子发射断层显像（PET）成像剂（t1 / 2 = 110分钟）。这些化合物代表以下雄激素的成员：睾丸激素（T），5α-二氢睾丸激素（DHT），7α-甲基-19-睾丸激素（MNT），米泊洛酮（Mib）和甲泼莫隆（R1881）。所有这些化合物都是通过适当的雄激素前体官能化制备的，并且开发了合成路线以允许在合成后期通过氟离子置换反应引入氟，这是在氟18标记的化合物中制备这些化合物所需的形成。我们还制备了四个雄激素，其中C-3羰基或17个β-羟基被氟取代。大多数氟取代的雄激素对雄激素受体（AR）表现出高亲和力，尽管氟取代将其亲和力降低了一小部分。氟取代C-3或C-17处的氧官能团的雄激素都没有对AR有实质性的亲和力。天然雄激素的衍生物（T和DHT）以及MNT与其他类固醇激

  DOI：

  10.1021/jm00089a024
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 吡啶 、 (diethylamido)sulfur trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5alpha,17beta)-3,3-二氟-雄甾烷-17-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  雄激素受体的高亲和力氟取代配体的合成。通过正电子发射断层扫描显像前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  我们已经制备了九种在C-16或C-20处被氟取代的雄激素，以评估其潜力，并在用正电子发射放射性核素氟18标记时作为前列腺癌的正电子发射断层显像（PET）成像剂（t1 / 2 = 110分钟）。这些化合物代表以下雄激素的成员：睾丸激素（T），5α-二氢睾丸激素（DHT），7α-甲基-19-睾丸激素（MNT），米泊洛酮（Mib）和甲泼莫隆（R1881）。所有这些化合物都是通过适当的雄激素前体官能化制备的，并且开发了合成路线以允许在合成后期通过氟离子置换反应引入氟，这是在氟18标记的化合物中制备这些化合物所需的形成。我们还制备了四个雄激素，其中C-3羰基或17个β-羟基被氟取代。大多数氟取代的雄激素对雄激素受体（AR）表现出高亲和力，尽管氟取代将其亲和力降低了一小部分。氟取代C-3或C-17处的氧官能团的雄激素都没有对AR有实质性的亲和力。天然雄激素的衍生物（T和DHT）以及MNT与其他类固醇激

  DOI：

  10.1021/jm00089a024

文献信息

• Convenient general preparation of oxygenated monofluoro- and gem-difluoro-5a-androstanes using diethylaminosulphur trifluoride
  作者：T. Geoffrey C. Bird、Peter M. Fredericks、Ewart R. H. Jones、G. Denis Meakins

  DOI：10.1039/c39790000065

  日期：——

  Hydroxy-ketones in the 5α-androstane series are converted into fluoro-ketones by diethylaminosulphur trifluoride under mild conditions; acetoxy-ketones give acetoxydifluorides under more vigorous conditions.

  在温和的条件下，三氟二乙氨基硫将5α-雄烷系列的羟基酮转化为氟酮。乙酰氧基酮在更剧烈的条件下生成乙酰氧基二氟化物。
• Conversion of the carbonyl group to CF2 using iodine monofluoride (IF)
  作者：Shlomo Rozen、Dov Zamir

  DOI：10.1021/jo00015a024

  日期：1991.7

  A novel method for the transformation of CO --> CF2 is described. The easily made hydrazone derivatives of the carbonyl moiety are reacted under mild conditions with IF prepared directly from the corresponding elements. Various hydrazones have been examined and compared with each other. Unsubstituted ones are usually the most suitable although they are not always easy to purify and store. N-Methyl- and N,N-dimethylhydrazones also give quite satisfactory results. The more easily made dinitrophenyl hydrazones (DNPs), semicarbazones, and tosylhydrazones also react, but the yields of the desired CF2 compounds are usually lower. Oximes could also be successfully reacted. The two main byproducts of the reaction are the parent carbonyl compounds, which can be recycled, and the alpha-iododifluoro derivatives. The latter upon treatment with LiAlH4 or Bu3SnH were reduced to the desired product, thus increasing the overall yields.
• The Reaction of Sulfur Tetrafluoride with Steroids¹
  作者：David G. Martin、Fred Kagan

  DOI：10.1021/jo01056a044

  日期：1962.9