(6R,7R,7aR)-7-(benzyloxy)-7a-(hydroxymethyl)-6-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one | 1257304-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R,7aR)-7-(benzyloxy)-7a-(hydroxymethyl)-6-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
• 英文别名: (6R,7R,7aR)-7a-(hydroxymethyl)-6-methyl-7-phenylmethoxy-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1257304-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: MDZXXPVMSWWDLM-UXIGCNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,7aR)-7-(benzyloxy)-7a-(hydroxymethyl)-6-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(6R,7R,7aR)-6-methyl-3-oxo-7-phenylmethoxy-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素和拉约霉素中螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的合成图

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的合成策略，该策略是针对在一类有效的抗生素（恶唑霉素和拉柔霉素）中发现的螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的。合成想法依赖于两个环（β-内酯和吡咯烷酮）的构建。螺-β-内酯的形成是通过交叉的Cannizzaro反应完成的，而3,4-二取代的吡咯烷酮环是由氯化钛（IV）介导的螯合控制的加纳醛的双重立体鉴别的Crimmins aldol反应构建的。 加纳醛-吡咯烷-交叉Cannizzaro反应-克里米斯醇醛缩合反应-内酯-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257872
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-butyl (2R,3R,4R)-2-formyl-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 100.0h， 以55%的产率得到(6R,7R,7aR)-7-(benzyloxy)-7a-(hydroxymethyl)-6-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素和拉约霉素中螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的合成图

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的合成策略，该策略是针对在一类有效的抗生素（恶唑霉素和拉柔霉素）中发现的螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的。合成想法依赖于两个环（β-内酯和吡咯烷酮）的构建。螺-β-内酯的形成是通过交叉的Cannizzaro反应完成的，而3,4-二取代的吡咯烷酮环是由氯化钛（IV）介导的螯合控制的加纳醛的双重立体鉴别的Crimmins aldol反应构建的。 加纳醛-吡咯烷-交叉Cannizzaro反应-克里米斯醇醛缩合反应-内酯-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257872

文献信息

• A Synthetic View of an Analogue of the Spiro-β-lactone-γ-lactam Ring in Oxazolomycins and Lajollamycin
  作者：Dhananjoy Mondal、Smritilekha Bera

  DOI：10.1055/s-0030-1257872

  日期：2010.10

  spiro-β-lactone was accomplished by a crossed Cannizzaro reaction, while the 3,4-disubstituted pyrrolidinone ring was constructed by a titanium(IV) chloride mediated chelation-controlled double stereodifferentiating Crimmins aldol reaction of Garner’s aldehyde. Garner’s aldehyde - pyrrolidine - crossed Cannizzaro reaction - Crimmins aldol reaction - lactones - Mitsunobu reaction

  在这里，我们描述了一种新的合成策略，该策略是针对在一类有效的抗生素（恶唑霉素和拉柔霉素）中发现的螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的。合成想法依赖于两个环（β-内酯和吡咯烷酮）的构建。螺-β-内酯的形成是通过交叉的Cannizzaro反应完成的，而3,4-二取代的吡咯烷酮环是由氯化钛（IV）介导的螯合控制的加纳醛的双重立体鉴别的Crimmins aldol反应构建的。 加纳醛-吡咯烷-交叉Cannizzaro反应-克里米斯醇醛缩合反应-内酯-Mitsunobu反应