(S)-2-(2-(4-chlorophenoxy)acetamido)propanoic acid | 106852-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(4-chlorophenoxy)acetamido)propanoic acid
• 英文别名: N-[(4-chloro-phenoxy)-acetyl]-L-alanine；N-[(4-Chlor-phenoxy)-acetyl]-L-alanin；(2S)-2-[[2-(4-chlorophenoxy)acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 106852-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: ZESKQMQDEUTJJN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧基乙酰氯 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(2-(4-chlorophenoxy)acetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于片段的药物设计靶向参与外泌体释放和肿瘤扩散的 Syntenin PDZ2 域

  摘要：

  Syntenin 刺激外泌体的产生，其表达在许多癌症中上调，并与转移性肿瘤的扩散有关。这些作用得到了与 Syndecans 相互作用的 Syntenin PDZ 域的支持。因此，我们的目标是通过基于片段的药物设计方法开发针对合成蛋白-合成蛋白聚糖相互作用的新型抑制剂。我们在这里描述了一个片段的优化，“命中” C58，通过体外筛选以 PDZ 为重点的片段库，它与 syntenin-PDZ2 域在与 syndecan-2 肽相同的结合位点特异性结合。X 射线晶体结构和计算对接被用来指导我们的优化过程并导致化合物45和57 (IC 50 = 33 μM 和 47 μM；分别），两个代表的 Syntenin-syndecan 相互作用抑制剂，它们选择性地影响 Syntenin-外泌体的释放。这些发现表明，有可能鉴定出抑制合成蛋白-合成多糖相互作用和外泌体释放的小分子，这些小分子可能对癌症治疗有用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113601

文献信息

• Phenoxyacetylamide derivative and process for production and use thereof
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0205327A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Phenoxyacetylamide derivative and salt thereof, a process for production thereof comprising acylation of amino acid or derivative thereof, a herbicidal composition comprising the compound, and a method for killing or controlling plants using the compound. The compounds have a selective herbicidal effect. These compounds have the following formula: wherein, R' represents a hydrogen atom or an alkyl group R2 represents a halogen atom; and A represents 1, 5-dicarboxypentyl group, 1,4-dicarboxybutyl group, carboxymethyl group, 1-carboxy-1-phenylmethyl group, 1-carboxypropyl group, 3-carboxypropyl group, 1-carboxy-2-ethanol group, 1-carboxy-3-propanol group, 1-carboxyethyl group, 1-carboxypentyl group, 1-carboxybutyl group or 1-carboxyheptyl group, or a group wherein, R3 represents a hydrogen atom; a branched chain alkyl group optionally substituted by a hydroxyl group; or a straight-chain alkyl group substituted by ethylene group, epoxy group, nitroguanidino group or by cycloalkyl group; and B represents a formyl group, hydroxymethyl group, carboxyl group or an alkylcarboxylic acid ester group; or R1 and R3, together with the nitrogen atom to which R' bonds and the carbon atom to which R3 bonds, form a ring structure; with a proviso that at least one of R' and R3 represents a group other than a hydrogen atom.

  苯氧乙酰胺衍生物及其盐、包括氨基酸或其衍生物酰化的生产工艺、包含该化合物的除草组合物，以及使用该化合物杀死或控制植物的方法。这些化合物具有选择性除草作用。这些化合物具有下式： 其中 R' 代表氢原子或烷基 R2 代表卤素原子；以及 A 代表 1，5-二羧基戊基、 1,4-二羧基丁基 1-羧基-1-苯基甲基，1-羧基丙基 3-羧丙基、1-羧基-2-乙醇基、 1-羧基-2-乙醇基、1-羧基-3-丙醇基、1-羧基乙基 1-羧基戊基、1-羧基丁基或 1-羧基庚基或一个基团 其中 R3 代表氢原子；任选被羟基取代的支链烷基；或被乙烯基、环氧基、硝基胍基或环烷基取代的直链烷基；和 B 代表甲酰基、羟甲基、羧基或烷基羧酸酯基；或 R1 和 R3 与 R' 键合的氮原子和 R3 键合的碳原子一起形成环状结构； 但 R' 和 R3 中至少有一个代表氢原子以外的基团。
• Growth Regulators, Amino Acid Derivatives of 4-Chlorophenoxyacetic Acid and Their Plant-Regulating Effects in Preliminary Screening Tests
  作者：C. F. Krewson、T. F. Drake、C. H. H. Neufeld、T. D. Fontaine、J. W. Mitchell、W. H. Preston

  DOI：10.1021/jf60060a003

  日期：1956.2
• Fragment-based drug design targeting syntenin PDZ2 domain involved in exosomal release and tumour spread
  作者：Manon Garcia、Laurent Hoffer、Raphaël Leblanc、Fatiha Benmansour、Mikael Feracci、Carine Derviaux、Antonio Luis Egea-Jimenez、Philippe Roche、Pascale Zimmermann、Xavier Morelli、Karine Barral

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113601

  日期：2021.11

  syntenin PDZ domains interacting with syndecans. We therefore aimed to develop, through a fragment-based drug design approach, novel inhibitors targeting syntenin-syndecan interactions. We describe here the optimization of a fragment, ‘hit’ C58, identified by in vitro screening of a PDZ-focused fragment library, which binds specifically to the syntenin-PDZ2 domain at the same binding site as the syndecan-2

  Syntenin 刺激外泌体的产生，其表达在许多癌症中上调，并与转移性肿瘤的扩散有关。这些作用得到了与 Syndecans 相互作用的 Syntenin PDZ 域的支持。因此，我们的目标是通过基于片段的药物设计方法开发针对合成蛋白-合成蛋白聚糖相互作用的新型抑制剂。我们在这里描述了一个片段的优化，“命中” C58，通过体外筛选以 PDZ 为重点的片段库，它与 syntenin-PDZ2 域在与 syndecan-2 肽相同的结合位点特异性结合。X 射线晶体结构和计算对接被用来指导我们的优化过程并导致化合物45和57 (IC 50 = 33 μM 和 47 μM；分别），两个代表的 Syntenin-syndecan 相互作用抑制剂，它们选择性地影响 Syntenin-外泌体的释放。这些发现表明，有可能鉴定出抑制合成蛋白-合成多糖相互作用和外泌体释放的小分子，这些小分子可能对癌症治疗有用。