(3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one | 72843-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 72843-53-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: KKBLKLNEAJXDQP-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one 生成 硫霉素
  参考文献：
  名称：

  KAMEHTANI, TEHTSUDZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E-1,2-epoxy-2-methyl-6,6-dimethoxyhex-3-ene 在 sodium 、 silica gel 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 臭氧 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的合成：在β-内酰胺类抗生素（+）-噻吩霉素的合成中的应用

  摘要：

  通过适当地修饰官能化的π-烯丙基三羰基铁配合物，描述了用于制备抗生素（+）-噻吩霉素的对映体纯的β-内酰胺中间体的合成。

  DOI：

  10.1039/c39840000494

文献信息

• An asymmetric synthesis of synthetic intermediates to thienamycin and epithienamycins A and B
  作者：Tetsuji Kametani、Takayasu Nagahara、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810003048

  日期：——

  An asymmetric synthesis for the synthetic intermediates to carbapenem antibiotics was examined via isoxazoline derivatives prepared by 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxide and menthyl crotonate. The (4S)-trans-azetidinone (14) having the antipodal configuration of thienamycin was synthesised in 16–20% e.e., while 85.3% e.e. of the (4R)-cis-azetidinone, possessing the same absolute configuration

  碳青霉烯类抗生素的合成中间体的不对称合成是通过异恶唑啉衍生物进行检查的，该衍生物是通过在腈和丁烯酸薄荷酯之间进行1,3-偶极环加成而制得的。具有噻吩霉素对映体构型的（4S）-反式氮杂环丁酮（14）在16–20％ee中合成，而（4R）-顺式氮杂环丁酮的85.3％ee具有上皮霉素霉素A和B相同的绝对构型通过相同的反应步骤获得。还描述了3，4-二烷基化β-内酰胺的cd分配。