(3S)-acetyl-(4R)-(2',2'-dimethoxyethyl)-1-<(1'S)-phenylethyl>azetidin-2-one | 92174-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-acetyl-(4R)-(2',2'-dimethoxyethyl)-1-<(1'S)-phenylethyl>azetidin-2-one
• CAS: 92174-99-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: AEHFLVXBBKXSOK-SGIREYDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-acetyl-(4R)-(2',2'-dimethoxyethyl)-1-<(1'S)-phenylethyl>azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 sodium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 trans-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-<(S)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyloxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过中间体π-烯丙基三羰基铁内酯配合物合成β-内酰胺类抗生素（+）-硫霉素

  摘要：

  通过使E -1,2-环氧-2-甲基-6,6-二甲氧基己-3--3-烯（5）与配位不饱和羰基铁反应生成的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7）与苄胺通过类S N '机理生成内酰胺配合物（8）。用Ce（IV）氧化该络合物得到顺式-3-异丙烯基-4-[（2'，2'-角（9）），将其化学修饰成反式-3-（1'-羟乙基）-4-[（ 2'，2-二甲氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（13），先前曾用于合成抗生素硫霉素的关键中间体，与（S）-（-）-α-甲基苄基胺提供了非对映异构体内酰胺铁配合物的可分离混合物（16和17）。这些复合物可以单独转化为相应的旋光性β-内酰胺衍生物（27和28），因此，它们是合成天然（+）-硫霉素或非天然（-）-硫霉素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91426-7
• 作为产物：
  描述：

  E-1,2-epoxy-2-methyl-6,6-dimethoxyhex-3-ene 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-acetyl-(4R)-(2',2'-dimethoxyethyl)-1-<(1'S)-phenylethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的合成：在β-内酰胺类抗生素（+）-噻吩霉素的合成中的应用

  摘要：

  通过适当地修饰官能化的π-烯丙基三羰基铁配合物，描述了用于制备抗生素（+）-噻吩霉素的对映体纯的β-内酰胺中间体的合成。

  DOI：

  10.1039/c39840000494

文献信息

• π-Allyltricarbonyliron lactone complexes in synthesis: application to the synthesis of the β-lactam antibiotic (+)-thienamycin
  作者：Simon T. Hodgson、David M. Hollinshead、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c39840000494

  日期：——

  Synthesis of an enantiomerically pure β-lactam intermediate used in the preparation of the antibiotic (+)-thienamycin is described, by suitable elaboration of a functionalised π-allyltricarbonyliron complex.

  通过适当地修饰官能化的π-烯丙基三羰基铁配合物，描述了用于制备抗生素（+）-噻吩霉素的对映体纯的β-内酰胺中间体的合成。
• Synthesis of the β-lactam antibiotic (+)- thienamycin via an intermediate π-allyltricarbonyliron lactone complex
  作者：Simon T. Hodgson、David M. Hollinshead、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91426-7

  日期：1985.1

  lactone complex (7), formed by reaction of E-1,2-epoxy-2-methyl-6,6-dimethoxyhex-3-ene(5) with co-ordinatively unsaturated iron carbonyl species, was reacted with benzylamine to give a lactam complex (8) by an SN'-like mechanism. This complex upon oxidation with Ce(IV) afforded cis-3-isopropenyl-4-[(2',2'-dim (9) which was chemically modified into trans-3-(1'-hydroxyethyl)-4-[(2',2-dimethoxy)ethyl] azetidin-2-one

  通过使E -1,2-环氧-2-甲基-6,6-二甲氧基己-3--3-烯（5）与配位不饱和羰基铁反应生成的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7）与苄胺通过类S N '机理生成内酰胺配合物（8）。用Ce（IV）氧化该络合物得到顺式-3-异丙烯基-4-[（2'，2'-角（9）），将其化学修饰成反式-3-（1'-羟乙基）-4-[（ 2'，2-二甲氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（13），先前曾用于合成抗生素硫霉素的关键中间体，与（S）-（-）-α-甲基苄基胺提供了非对映异构体内酰胺铁配合物的可分离混合物（16和17）。这些复合物可以单独转化为相应的旋光性β-内酰胺衍生物（27和28），因此，它们是合成天然（+）-硫霉素或非天然（-）-硫霉素的前体。