[(3S,4S)-4-[benzoyl(trimethylsilylmethyl)amino]-2-(trimethylsilylmethyl)pent-1-en-3-yl] acetate | 174760-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4S)-4-[benzoyl(trimethylsilylmethyl)amino]-2-(trimethylsilylmethyl)pent-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 174760-57-7
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃Si₂
• 分子量: 419.712
• InChiKey: JQJQNOWSKHSAFM-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S)-4-[benzoyl(trimethylsilylmethyl)amino]-2-(trimethylsilylmethyl)pent-1-en-3-yl] acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrabutylammonium hexanitratocerate(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-1-benzyl-2-methyl-4-methylidenepiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含α-甲硅烷基胺和-酰胺的乙烯基硅烷和烯丙基硅烷的氧化曼尼希环化的立体化学特征

  摘要：

  对α-甲硅烷基胺和-酰胺的新型氧化曼尼希环化反应的研究表明，该方法应用于立体控制的氢吡啶合成时具有有利的特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02263-5
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 生成 [(3R,4S)-4-[benzoyl(trimethylsilylmethyl)amino]-2-(trimethylsilylmethyl)pent-1-en-3-yl] acetate 、 [(3S,4S)-4-[benzoyl(trimethylsilylmethyl)amino]-2-(trimethylsilylmethyl)pent-1-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  含α-甲硅烷基胺和-酰胺的乙烯基硅烷和烯丙基硅烷的氧化曼尼希环化的立体化学特征

  摘要：

  对α-甲硅烷基胺和-酰胺的新型氧化曼尼希环化反应的研究表明，该方法应用于立体控制的氢吡啶合成时具有有利的特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02263-5

文献信息

• Stereochemical features of oxidative mannich cyclizations of vinyl- and allyl-silane containing α-silyl-amines and -amides
  作者：Seock-Kyu Khim、Xiaodong Wu、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02263-5

  日期：1996.1

  Studies of the new oxidative Mannich cyclization reaction of α-silyl-amines and -amides demonstrate advantageous features of the process when applied to stereocontrolled hydropyridine syntheses.

  对α-甲硅烷基胺和-酰胺的新型氧化曼尼希环化反应的研究表明，该方法应用于立体控制的氢吡啶合成时具有有利的特征。