4-(苯磺酰基)-N,N-二甲基苯胺 | 3112-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苯磺酰基)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(phenylsulfonyl) aniline
• 英文别名: 4-Dimethylamino-diphenylsulfon；(4-Dimethylaminophenyl)phenylsulfon；Benzenamine, N,N-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-；4-(benzenesulfonyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 3112-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: WGZMSMZFZQCZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯磺酰基)-N,N-二甲基苯胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-N,N,N-trimethylammoniodiphenyl sulfone trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/22319

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 双氧水 作用下， 生成 4-(苯磺酰基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Horner; Nickel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 20,46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nanosized CdS as a Reusable Photocatalyst: The Study of Different Reaction Pathways between Tertiary Amines and Aryl Sulfonyl Chlorides through Visible-Light-Induced N-Dealkylation and C–H Activation Processes
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02263

  日期：2021.2.5

  It has been found that the final products of the reaction of sulfonyl chlorides and tertiary amines in the presence of cadmium sulfide nanoparticles under visible light irradiation are highly dependent on the applied reaction conditions. Interestingly, with the change of a reaction condition, different pathways were conducted (visible-light-induced N-dealkylation or sp3 and sp2 C–H activation) that

  已经发现，在可见光辐射下，在硫化镉纳米颗粒存在下，磺酰氯和叔胺反应的最终产物高度依赖于所应用的反应条件。有趣的是，随着反应条件的改变，进行了不同的途径（可见光诱导的N-脱烷基或sp 3和sp 2C–H活化）导致产生不同的产物，例如仲胺和各种磺酰基化合物。值得注意的是，所有这些反应都是在可见光辐射下和在没有良性溶剂的情况下在无溶剂或无溶剂条件下的空气气氛下进行的。在这项研究过程中，CdS纳米颗粒作为可负担的，多相的和可回收的光催化剂被设计，成功合成并充分表征并应用于这些方案。在这些研究中，由叔胺氧化产生的中间体在光致电子转移（PET）过程中被捕获。使用可见光辐照作为可再生能源的同时，反应可在各种底物上有效地进行，从而在相对短的时间内以良好至极好的收率得到相应的产物。这些过程中的大多数都是新颖​​的，或者在成本效益，安全性和简化性方面优于已发布的报告。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。
• Horner,L.; Meyer,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2053 - 2078
  作者：Horner,L.、Meyer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Gebauer-Fuelnegg; Schwarz, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1307
  作者：Gebauer-Fuelnegg、Schwarz

  DOI：——

  日期：——
• Nefedov, V.A.; Tarygina, L.K.; Kryuchkova, L.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 487 - 499
  作者：Nefedov, V.A.、Tarygina, L.K.、Kryuchkova, L.V.、Ryabokobylko, Yu.S.

  DOI：——

  日期：——