2-(aminomethylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide | 1280723-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(aminomethylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-(aminomethylidene)-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 1280723-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QQTOVTFHVZCKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminomethylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 亚碘酰苯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-[5-(phenylamino)isoxazol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of β-Aminoacrylamides Mediated by PhIO: Chemoselective Synthesis of Isoxazoles and 2H-Azirines

  摘要：

  Cyclization of a variety of beta-aminoacrylamides in the presence of iodosobenzene (PhIO) is described. This process features mild reaction conditions, simple execution, and high chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of substituted isoxazoles and 2H-azirines via switchable N-O and N-C bond formation controlled by simply varying the beta-substituent R-3 of the readily available substrates.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02132
• 作为产物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(aminomethylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier Reaction of 3-Aminopropenamides: One-Pot Synthesis of Pyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  A facile one-pot synthesis of pyrimidin-4(3H)-ones was developed via reactions of a series of readily available 3-aminopropenamides with varied Vilsmeier reagents, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation, and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo101949y