tert-dutyl 4,4-diallyl-2,5-dioxoimidazolidine-1-carboxylate | 1398413-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-dutyl 4,4-diallyl-2,5-dioxoimidazolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2,5-dioxo-4,4-bis(prop-2-enyl)imidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1398413-35-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: JMXVQEZAPXCYHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-dutyl 4,4-diallyl-2,5-dioxoimidazolidine-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-7-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解的面向螺旋环和融合乙内酰脲的多样性导向方法。

  摘要：

  据报道，一种有效而通用的方法是通过选择性烷基化和闭环复分解（RCM）制备一系列5,5-螺环和1,5-，4,5-和3,4-稠合的双环咪唑烷酮衍生物。利用乙内酰脲环的四个可能的多样性点。含有三烯和四烯的乙内酰脲经历选择性RCM并交叉易位，以提供官能化的乙二乙内酰脲。与乙内酰脲三烯发生串联复分解序列，包括闭环-开环-闭环和交叉复分解（RC-RO-RC-CM），从而以高收率得到双环乙内酰脲二聚体。融合的双环二聚体可以参与交叉复分解以产生功能化的融合的乙内酰脲衍生物。该方法学建立了通往非天然氨基酸，脯氨酸同系物和环状邻位二胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/jo301234r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,5-dioxoimidazolidine-1-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以81%的产率得到tert-dutyl 4,4-diallyl-2,5-dioxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解的面向螺旋环和融合乙内酰脲的多样性导向方法。

  摘要：

  据报道，一种有效而通用的方法是通过选择性烷基化和闭环复分解（RCM）制备一系列5,5-螺环和1,5-，4,5-和3,4-稠合的双环咪唑烷酮衍生物。利用乙内酰脲环的四个可能的多样性点。含有三烯和四烯的乙内酰脲经历选择性RCM并交叉易位，以提供官能化的乙二乙内酰脲。与乙内酰脲三烯发生串联复分解序列，包括闭环-开环-闭环和交叉复分解（RC-RO-RC-CM），从而以高收率得到双环乙内酰脲二聚体。融合的双环二聚体可以参与交叉复分解以产生功能化的融合的乙内酰脲衍生物。该方法学建立了通往非天然氨基酸，脯氨酸同系物和环状邻位二胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/jo301234r

文献信息

• Enantioselective Heck-Matsuda Arylations through Chiral Anion Phase-Transfer of Aryl Diazonium Salts
  作者：Carolina M. Avila、Jigar S. Patel、Yernaidu Reddi、Masato Saito、Hosea M. Nelson、Hunter P. Shunatona、Matthew S. Sigman、Raghavan B. Sunoj、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201702107

  日期：2017.5.15

  seven‐membered ring alkenes and aryl diazonium salts is presented. High yields and enantioselectivities were achieved using Pd0 and chiral anion co‐catalysts, the latter functioning as a chiral anion phase‐transfer (CAPT) reagent. For certain substrate classes, the chiral anion catalysts were modulated to minimize the formation of undesired by‐products. More specifically, BINAM‐derived phosphoric acid catalysts

  提出了五元、六元和七元环烯烃与芳基重氮盐的温和、不对称 Heck-Matsuda 反应。使用 Pd 0和手性阴离子助催化剂实现了高产率和对映选择性，后者充当手性阴离子相转移（CAPT）试剂。对于某些底物类别，对手性阴离子催化剂进行调节以最大程度地减少不需要的副产物的形成。更具体地说，BINAM 衍生的磷酸催化剂可以防止环戊烯和环庚烯原料中的烯烃异构化。DFT（B3LYP-D3）计算表明，产物选择性的增加是由于所需途径的激活势垒的手性阴离子依赖性降低所致。