(E)-2,6-dimethyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester | 59333-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,6-dimethyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2,6-dimethylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 59333-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JIAQYIRQZJGLCU-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 (E)-2,6-dimethylhepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Klein,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 352 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 天然橡胶 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二乙氧基乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2,6-dimethyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Klein,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 352 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Michael Addition of N- and O-Centred Nucleophiles to Tethered Acrylates. The Role of Double-Bond Geometry in Controlling the Diastereo- selectivity of Cyclizations Leading to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans and Piperidines.
  作者：Martin G. Banwell、Brett D. Bissett、Chinh T. Bui、Ha T. T. Pham、Gregory W. Simpson

  DOI：10.1071/c97173

  日期：——

  The oxyanion derived from hydroxyacrylate E-(5) undergoes smooth intramolecular Michael addition to give the trans-2,6-disubstituted tetrahydropyran (7) as the major product of reaction. In contrast, the oxyanion obtained from isomer Z-(5) cyclizes to give the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran (6) as the major product. Such chemistry has been extended to the enantioselective synthesis of (+)-(6) the acquisition of which constitutes a formal total synthesis of acid (+)-(2), a constituent of the glandular secretion from the civet cat (Viverra civetta). Reductive amination of keto acrylate (12) affords an intermediate amine which cyclizes, in situ, to give the cis-2,6-disubstituted piperidine (26). Analogous treatment of compound (13) delivers the isomeric trans-2,6-disubstituted piperidine (27) as the exclusive product of reaction. Transition state structures have been proposed to account for the diastereoselectivities observed in all of the cyclization reactions.

  羟基丙烯酸酯 E-(5)的氧阴离子 发生顺畅的分子内迈克尔加成反应，得到反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7 反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7）作为主要反应产物。 反应的主要产物。相反，从异构体 Z-(5) 环化生成 顺式-2,6-二取代的四氢吡喃（6）为主要反应产物。 产品。这种化学反应已经扩展到对映体选择性合成 (+)-(6) 的对映体选择性合成。 酸 (+)-(2) 的正式全合成。 (Viverra civetta)腺分泌物的一种成分。酮基丙烯酸酯的还原胺化反应 (12) 发生还原胺化反应，生成中间胺，并在原位环化、 在原位环化，生成 顺式-2,6-二取代哌啶 (26)。类似的 处理化合物 (13) 得到异构体 反式-2,6-二取代哌啶（27）作为唯一的 反应产物。有人提出了过渡态结构来解释 在所有环化反应中观察到的非对映选择性。
• Selective .gamma. alkylation of dienolate anions derived from .alpha.,.beta.-unsaturated acids. Applications to the synthesis of isoprenoid olefins
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ann L. Crumrine

  DOI：10.1021/ja00432a038

  日期：1976.8