(3S,1'R)-1-(p-methoxybenzyl)-4,4-dimethyl-3-[(1-phenylethyl)amino]pyrrolidin-2-one | 1248826-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,1'R)-1-(p-methoxybenzyl)-4,4-dimethyl-3-[(1-phenylethyl)amino]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1248826-53-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: UYALRPFICUYFMI-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'R)-1-(p-methoxybenzyl)-4,4-dimethyl-3-[(1-phenylethyl)amino]pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.0h， 以94%的产率得到(S)-3-amino-1-(p-methoxybenzyl)-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Straightforward preparation of enantiopure 3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one and its derivatives

  摘要：

  An easy access to both enantiomers of 3-amino- and 3-(dimethylamino)-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one from rac-pantolactam using (R)-alpha-methylbenzylamine as a chiral auxiliary is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.028
• 作为产物：
  描述：

  (3S,1'R)-1-(p-methoxybenzyl)-4,4-dimethyl-3-[(1-phenylethyl)amino]pyrrolidin-2-one (2R,3R)-tartrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到(3S,1'R)-1-(p-methoxybenzyl)-4,4-dimethyl-3-[(1-phenylethyl)amino]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Straightforward preparation of enantiopure 3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one and its derivatives

  摘要：

  An easy access to both enantiomers of 3-amino- and 3-(dimethylamino)-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one from rac-pantolactam using (R)-alpha-methylbenzylamine as a chiral auxiliary is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.028

文献信息

• Straightforward preparation of enantiopure 3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one and its derivatives
  作者：Pelayo Camps、Diego Muñoz-Torrero、Jordi Rull、José Antonio Mayoral、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.028

  日期：2010.9

  An easy access to both enantiomers of 3-amino- and 3-(dimethylamino)-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one from rac-pantolactam using (R)-alpha-methylbenzylamine as a chiral auxiliary is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.