(2S)-5-[[(2R)-3-[3-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethylsulfanyl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropyl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-amino-5-oxopentanoic acid | 1234504-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S)-5-[[(2R)-3-[3-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethylsulfanyl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropyl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1234504-77-8
• 化学式: C₃₁H₅₂N₆O₁₃S₄
• 分子量: 845.05
• InChiKey: KRVWSMKLHIDALA-QHLGDPDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  420
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吖丁啶羧酸,3-[(2-溴苯基)磺酰]-,1,1-二甲基乙基酯 、 谷胱甘肽 、 N-(2-mercaptoethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 、 3-溴丙炔 在 ammonium hydroxide 、 安息香双甲醚 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(2S)-5-[[(2R)-3-[3-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethylsulfanyl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropyl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-amino-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基硫醇对炔基肽的光诱导加成：自由基巯基-Yne偶联用于肽的翻译后双糖基化

  摘要：

  含半胱氨酸的肽的双糖基化已经通过一锅两步的顺序进行，该步骤包括选择性的S-炔丙基化，然后用糖基硫醇进行光诱导的（λmax 365 nm）自由基氢硫醇化。为依次引入两个不同的硫醇残基（例如糖基和生物素基衍生物）建立了条件。

  DOI：

  10.1021/jo1008178