1-mesityl-3-trifluoroacetylimino-1H-imidazolium ylide | 1426852-98-3

• 英文名称: 1-mesityl-3-trifluoroacetylimino-1H-imidazolium ylide
• 英文别名: 3-(trifluoromethylimino)-1-mesityl-1H-imidazolium ylide
• CAS: 1426852-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 297.28
• InChiKey: QFNFJUPJHVWHGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-3-trifluoroacetylimino-1H-imidazolium ylide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-iodo-1-mesityl-3-trifluoroacetylimino-1H-imidazolium ylide
  参考文献：
  名称：

  N-Acyliminoimidazolium Ylides as Precursors to Anionic N-Heterocyclic Carbene Ligands: Control of Topology and Reactivity

  摘要：

  A family of N-heterocyclic carbene ligands based on N-acyl iminoimidazolium ylides has been developed and investigated. The ylides are stable and are easily obtained in two steps. Following deprotonation, they form bidentate anionic NHC ligands. The synthesis of silver(I) complexes was explored. Different complex structures have been obtained, depending on the steric and electronic properties of the starting ylide proligands. Dimeric structures were usually obtained, but trimeric structures were observed under certain conditions. DFT calculations were used to explain these results. The electronic properties of the complexes can be modified by the choice of the electron-withdrawing group attached to the anionic tether. The silver complexes are proficient ligand transfer agents. The first example of a proligand/ligand exchange was demonstrated. The catalytic activity of the silver complexes was evaluated in a model (3 + 2) heterocycloaddition of an imino ester with an activated alkene.

  DOI：

  10.1021/om400078f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-mesityl-3-trifluoroacetylimino-1H-imidazolium ylide
  参考文献：
  名称：

  基于N-亚氨基咪唑鎓叶立德的NHC-铱（III）配合物的合成及其在借位氢催化的胺烷基化中的应用

  摘要：

  我们小组最近开发的源自N-亚氨基咪唑鎓盐的阴离子NHC配体用于合成NHC-铱（III）配合物。在借用氢催化的苯胺的胺烷基化中评估了它们的催化活性。小型合成物库的高产率合成，可以快速筛选出NHC单元的理想空间体积和阴离子系链的碱性，以用于所研究的模型反应。为了获得高催化活性，需要在咪唑烷部分上具有庞大的芳族N基团，后者与阴离子基团的碱性成正比。进行反应的选定的底物范围，以提供所需的烷基化苯胺的公平至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00726