(2S,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pyrrolidine | 130192-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tertbutyldimethylsiloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 130192-98-2
• 化学式: C₂₂H₄₇NO₄Si₂
• 分子量: 445.79
• InChiKey: SPPXONJQIUVECY-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pyrrolidine 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到cis-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular amidation of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-4-pentenylamine. A new entry to chiral building blocks for the synthesis of biologically active nitrogen-containing compounds

  摘要：

  Sharpless reaction of racemic N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-4-pentenylamine (1) leads to both an asymmetric kinetic resolution to provide optically active 1, which was subsequently used for intramolecular amidomercuration, and asymmetric epoxidation followed by concomitant cyclization into optically active cis-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine (3). Optically active 1 and 3 have been expediently used as chiral building blocks in the asymmetric synthesis of several biologically active natural products.

  DOI：

  10.1021/jo00001a045
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022

文献信息

• Asymmetric Syntheses of All Stereoisomers of 3-Hydroxyproline; A Constituent of Several Bioactive Compounds
  作者：Srivari Chandrasekhar、Togapur Kumar

  DOI：10.1055/s-0032-1316734

  日期：——

  3-hydroxyproline, and its derivatives have been achieved enantioselectively by employing Sharpless asymmetric epoxidation and reductive cyclization as the key steps. Synthesis of an unusual β-hydroxy-α-amino acid, 3-hydroxyproline, and its derivatives have been achieved enantioselectively by employing Sharpless asymmetric epoxidation and reductive cyclization as the key steps.

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。
• Cyclizations using Selenium Chemistry for Substituted 3-Hydroxypiperidines and 3-Hydroxypyrrolidines
  作者：Matthew A. Cooper、A. David Ward

  DOI：10.1071/ch11073

  日期：——

  the stereoselective synthesis of nitrogen heterocycles is of current interest because of increasing demands for the syntheses of biologically important alkaloids and related compounds. It is shown that selenium-induced cyclization of 4-hydroxy-5-pentenylamines occurs regio- and stereo-selectively to afford cis-3-hydroxy-2-phenylselenomethylpyrrolidines, whereas 5-hydroxy-6-hexenylamines cyclize and

  由于对生物学上重要的生物碱和相关化合物的合成的需求增加，因此开发用于氮选择性立体合成氮杂环的新方法引起了人们的兴趣。结果表明，硒诱导的4-羟基-5-戊烯基胺的环化在区域和立体选择性发生，从而产生顺式-3-羟基-2-苯基硒代甲基吡咯烷，而5-羟基-6-己烯基胺环化并生成反式-3-羟基-2-苯基硒代甲基哌啶，与某些化合物形成稳定的水合物。在所有情况下，环化均进行区域选择性，仅给出具有中等至良好非对映选择性的外型加合物。该反应似乎在动力学控制下，因为产物比例不随时间变化，并且当重新置于反应条件下时，分离的非对映异构体不会相互转化。这些苯基硒代取代的化合物可以通过用氢氧根离子取代相应的硒酮而转化为二醇。因此，通过用Se II进行亲电活化，然后将中间体氧化成Se VI并用亲核试剂取代，由不饱和的被保护胺提供了取代的吡咯烷和哌啶。
• Tkahata, Hiroki; Tajima, Mayumi; Banba, Yasunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2550 - 2552
  作者：Tkahata, Hiroki、Tajima, Mayumi、Banba, Yasunori、Momose, Takefumi

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHATA, HIROKI;BANBA, YASUNORI;TAJIMA, MAYUMI;MOMOSE, TAKEFUMI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 240-245
  作者：TAKAHATA, HIROKI、BANBA, YASUNORI、TAJIMA, MAYUMI、MOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——