1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile | 1451369-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-(5-Ethylpyrimidin-2-yl)indole-2-carbonitrile
• CAS: 1451369-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: MMSNXYWUJCZDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 乙腈 在 氧气 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 作用下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Direct C2-Cyanation of Indoles Using Acetonitrile as the Cyanide Source

  摘要：

  A copper-mediated C2-cyanation of indoles using cheap and commercially available acetonitrile as the "nonmetallic" cyanide source was achieved through sequential C-C and C-H bond cleavages. The installation of a removable pyrimidyl group on the indole nitrogen atom is the key for this C2 selectivity. This approach provides a novel and alternative route leading to indole-2-carbonitrile.

  DOI：

  10.1021/jo4014904