[1-(2-thiophen)ethylidene]hydrazinecarbodithioic acid phenylmethyl ester | 122504-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(2-thiophen)ethylidene]hydrazinecarbodithioic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: 2-acetylthiophene-S-benzyldithiocarbazate；[1-(2-thienyl)ethylidene] hydrazinecarbodithioic acid methyl ester；benzyl N-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene] hydrazine carbodithioate；benzyl N-(1-thiophen-2-ylethylideneamino)carbamodithioate
• CAS: 122504-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S₃
• 分子量: 306.477
• InChiKey: AQFRNUFMLGTSKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-thiophen)ethylidene]hydrazinecarbodithioic acid phenylmethyl ester 、 palladium dichloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 与 S-二硫代氨基甲酸苄酯的配合物：合成、体外抗菌和抗癌活性表征

  摘要：

  通过 PdCl2 与四种不同的硫代席夫碱反应制备了钯(II)的方形平面配合物，即 2-乙酰基-吡啶 S-二硫代氨基甲酸苄酯 (L1H)、2-乙酰基噻吩-S-二硫代氨基甲酸苄酯 (L2H)、2-乙酰呋喃-S-二硫代氨基甲酸苄酯(L3H)和2-乙酰基萘-S-二硫代氨基甲酸苄酯(L4H)的摩尔比为1:2。元素分析、分子量测定、电导测量和光谱数据，包括电子、IR、1H 和 13C NMR 以及 X 射线粉末衍射研究，证实了钯 (II) 络合物的形成。一种钯(II)络合物的电化学行为也已通过循环伏安法测定。席夫碱配体及其相应的钯 (II) 配合物的抗菌活性已在体外针对各种致病细菌和真菌菌株进行了测试。使用 MTT 细胞增殖测定分析时，[Pd(L1)2] 复合物的细胞毒性显示出有希望的结果。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23934
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 S-benzyldithiocarbazate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以88%的产率得到[1-(2-thiophen)ethylidene]hydrazinecarbodithioic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  S∩N供体席夫碱配体及其铬(III)配合物的结构、光谱和生物学方面

  摘要：

  新的铬 (III) 配合物是通过经典的热和微波 (MW) 辐射技术合成的。席夫碱2-乙酰呋喃-S-苄基二硫代氨基甲酸盐(L1H)、2-乙酰噻吩-S-苄基二硫代氨基甲酸盐(L2H)、2-乙酰吡啶-S-苄基二硫代氨基甲酸盐(L3H)和2-乙酰萘-S-苄基二硫代氨基甲酸盐(L4H)由(L4H)制备。 -S-苄基二硫代氨基甲酸酯在乙醇中与相应的酮通过使用 MW 以及常规方法缩合。铬 (III) 配合物是通过将 CrCl3·6H2O 以 1:1 和 1:2 摩尔比与单官能双齿酮亚胺混合来制备的。配体及其过渡金属配合物的结构通过元素分析、熔点测定、分子量测定、红外 (IR)、电子和电子顺磁共振 (EPR) 光谱、和 X 射线粉末衍射研究。在这些研究的基础上，很明显，配体通过 S∩N 供体以一元双齿模式与金属原子配位。因此，已经提出了围绕铬（III）的八面体环境。已经针对多种真菌和细菌菌株评估了配体和复合物的生长抑制潜力。

  DOI：

  10.1080/00958972.2010.489110

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 42¹: Synthesis of Some New 2,3-Dihydro-1,3,4thiadiazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-selenadiazoles and Triazolino[, ]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Mohamed A. M. Alkhodshi

  DOI：10.1080/104265090508091

  日期：2005.1.1

  Abstract 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, 2,3-dihydro-1,3,4-selenadiazoles, unsymmetrical azines and triazolino[ [4] , [3] ]pyrimidines were prepared from reaction of (2Z)-3-aza-2-bromo-1-naphto[ [1] , [2] ]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, ethyl 6-methyl-2-methylthio-4-substituted 3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

  摘要 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑类、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑类、不对称吖嗪类和三唑并[[4]、[3]]嘧啶类化合物由(2Z )-3-aza-2-bromo-1-naphto[[1], [2]]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) 与每个硫氰酸钾、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯、6-甲基-2-甲硫基-4-取代的3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯或（4-甲基-6-取代的2-硫酮-1,3,6-三氢嘧啶- 5-羧酸盐）。所有化合物都尽可能根据元素分析、光谱数据和替代合成方法进行阐明。
• Reactions with Hydrazonoyl Halides 40: Synthesis of Some New 1,3,4‐Thiadiazoles, Pyrrolo[3,4‐<i>c</i>]pyrazoles, Pyrazoles, and Pyrazolo[3,4‐<i>d</i>]pyridazines
  作者：Chahid Moustapha、Nadia A. Abdel‐Riheem、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1081/scc-200048444

  日期：2005.1

  Abstract Pyrazoles, pyrazolo[3,4‐d]pyridazines, pyrrolo[3,4‐d]pyrazole‐4,6‐diones, and 2,3‐dihydro‐1,3,4‐thiadiazoles were synthesized via reactions of hydrazonoyl bromide with each of (2E)‐3‐(dimethylamino)prop‐2‐enoyl]benzo[f]2H‐chromen‐3‐one, N‐arylmaleimides, and alkyl carbodithioates.

  摘要 通过腙酰溴反应合成了吡唑、吡唑并[3,4-d]哒嗪、吡咯并[3,4-d]吡唑-4,6-二酮和2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。 (2E)-3-(二甲氨基)丙-2-烯酰基]苯并[f]2H-色烯-3-酮、N-芳基马来酰亚胺和烷基碳二硫代酸酯。
• 1,3,4-Thia- and -selenadiazole and 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives from hydrazonoyl halides
  作者：Nadia A. Abdel-Riheem、Nora M. Rateb、Ali A. Al-Atoom、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1002/hc.10156

  日期：——

  1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyrimidines, thiadiazolines, selenadiazolines, and unsymmetrical azines were synthesized via reactions of a 4-isopropylbenzoyl bromide 4-nitrophenylhydrazone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, ethyl 6-methyl-4-[4-(methylethyl)phenyl]-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate, and alkyl carbodithioate. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶、噻二唑啉、硒二唑啉和不对称吖嗪通过 4-异丙基苯甲酰溴 4-硝基苯腙与硫氰酸钾、硒氰酸钾、6-甲基乙基4-[4-(甲基乙基)苯基]-2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶-5-羧酸酯和碳二硫代烷基酯。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:421–426, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10156
• REACTIONS OF HYDRAZONOYL HALIDES 37¹: SYNTHESIS OF TRIAZOLO[4,3-<i>a</i>]PYRIMIDINES, 1,3,4-THIADIAZOLES AND 1,3,4-SELENADIAZOLES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Bassem A.M. Abdel-Wahab、Ali A. Al-Atoom

  DOI：10.1080/10426500490422272

  日期：2004.3.1

  1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyrimidines, thiadiazolines and selenadiazolines synthesized via reactions of hydrazonoyl halides with each of ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate (or ethyl 6-(3,4-dimethylphenyl)-4-methyl-2-thio1,3,6-trihydropyrimidine-5-carboxylate), ethyl 4-(2,3-dimethoxyphenyl)- 6-methyl-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate, potassium

  1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶、噻二唑啉和硒二唑啉通过腙酰卤与4-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-2-甲硫基-3,4乙酯反应合成-dihydropyrimidine-5-carboxylate (或 6-(3,4-二甲基苯基)-4-methyl-2-thio1,3,6-trihydropyrimidine-5-carboxylate), 乙基 4-(2,3-dimethoxyphenyl)-6 -methyl-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate、硫氰酸钾、硒氰酸钾和碳二硫代酸钾分别。
• Synthesis and characterization of cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and cadmium(II) complexes of benzyl N-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene] hydrazine carbodithioate and benzyl N-[1-(thiophen-3-yl)ethylidene] hydrazine carbodithioate and the X-ray crystal structure of bis{benzyl N-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene] hydrazine carbodithioate}nickel(II)
  作者：Mun-Hoe Eddy Chan、Karen A. Crouse、M. Ibrahim M. Tahir、Rozita Rosli、Nasir Umar-Tsafe、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1016/j.poly.2007.11.035

  日期：2008.3

  2-acetylthiophene and 3-acetylthiophene to give benzyl N-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene] hydrazine carbodithioate (SB2ATP) and benzyl N-[1-(thiophen-3-yl)ethylidene] hydrazine carbodithioate (SB3ATP). The SB2ATP and SB3ATP were then reacted with five metal ions, cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and cadmium (II) to form 10 metal complexes, all of general formula ML2. The compounds synthesized

  通过使S-苄基二硫代氨基甲酸酯与2-乙酰基噻吩和3-乙酰基噻吩反应，得到苄基N- [1-（噻吩-2-基）亚乙基]肼碳二硫代酸酯（SB2ATP）和苄基N- [1- （噻吩-3-基）亚乙基]肼碳二硫酸酯（SB3ATP）。然后使SB2ATP和SB3ATP与五种金属离子钴（II），镍（II），铜（II），锌（II）和镉（II）反应，形成10种金属配合物，全部为通式ML 2。测定合成的化合物对所选病原体和癌细胞的生物活性。Ni（SB2ATP）2的X射线晶体结构分析表明它是一个扭曲的方形平面复合体。所有化合物都是DMSO中的非电解质。Cu（SB2ATP）2对溶假丝酵母具有很强的活性。SB2ATP，SB3ATP，Co（SB2ATP）2，Cd（SB2ATP）2和Cu（SB3ATP）2对几种微生物和真菌的活性较弱，而其他对这些靶标均无活性。SB2ATP和Cd（SB3ATP）2对人骨髓白血病（HL-60）表现