4-(辛基-1-基)苯甲酸乙酯 | 631416-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(辛基-1-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(octyn-1-yl)benzoate
• 英文别名: 1-(4-ethoxylcarbonylphenyl)-1-octyne；ethyl 4-(1-octyn-1-yl)benzoate；ethyl 4-(1'-n-octynyl)benzoate；Ethyl 4-oct-1-ynylbenzoate
• CAS: 631416-36-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: JYBCMTXIIMUMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(辛基-1-基)苯甲酸乙酯 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepin-2-ylidene)AuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl 4-(2-oxooctyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  环的大小并不重要：NHC金（I）络合物对炔烃水合的异常区域选择性

  摘要：

  我们研究了内部炔烃的水合作用中某些（NHC）Au（I）配合物中NHC配体中环大小和取代基的作用。尽管在二芳基乙炔的水合中使用（NHC）Au（I）配合物会导致产生马尔可夫尼科夫型产物，但配体的精确调节仍可以将芳基烷基乙炔水合中的区域选择性改变为反马氏剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc01837j
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 C₃₂H₂₆FeIN₂PPd 、 potassium acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-(辛基-1-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  两种含氯/碘阴离子的三苯基膦-环丙二酸二茂铁基吡嗪配合物的合成，晶体结构和催化应用

  摘要：

  分别从四环二聚体1的桥裂反应和阴离子交换反应中可以轻松制备出两种新的含氯/碘阴离子2-3的三苯基膦-环钯的二茂铁基吡嗪络合物。它们通过元素分析，IR和1 H NMR表征。此外，通过单晶X射线分析确定了这两个配合物的结构，并在它们的晶体结构中发现了C–H···N氢键和π–π相互作用。这些配合物在大气条件下在末端炔烃与芳基硼酸的偶联中显示出良好的活性。该方法为相应的芳基炔烃提供了良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1080/15533174.2014.989614

文献信息

• Dual gold/photoredox-catalyzed C(sp)–H arylation of terminal alkynes with diazonium salts
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Matthew N. Hopkinson、Basudev Sahoo、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c5sc02583d

  日期：——

  The arylation of alkyl and aromatic terminal alkynes by a dual gold/photoredox catalytic system is described. Using aryldiazonium salts as readily available aryl sources, a range of diversely-functionalized arylalkynes could be synthesized under mild, base-free reaction conditions using visible light from simple household sources or even sunlight. This process, which exhibits a broad scope and functional

  描述了金/光氧化还原双催化系统对烷基和芳族末端炔烃的芳基化。使用芳基重氮盐作为容易获得的芳基源，可以使用来自简单家庭来源的可见光甚至阳光，在温和、无碱的反应条件下合成一系列不同官能化的芳基炔。该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性，将双金/光氧化还原催化的转化范围扩大到涉及 C-H 键功能化的转化范围，并证明了该概念在以下条件下获得 Au I / Au III氧化还原化学的潜力：温和的氧化还原中性条件。
• Cp∗Li as a base: application to palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl-X or alkenyl-X (X=I, Br, OTf, ONf) with terminal acetylenes
  作者：Minoru Uemura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.095

  日期：2008.2

  The reaction of aryl-X or alkenyl-X (X=I, Br, OTf, ONf) with terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 provided the alkynylated products in good yields by using Cp∗Li (Cp∗=1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl) as a base.

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，芳基-X或烯基-X（X = I，Br，OTf，ONf）与末端乙炔的反应通过使用Cp ∗ Li（ Cp ＊＝ 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基）。
• Single electron transfer-induced coupling of alkynylzinc reagents with aryl and alkenyl iodides
  作者：Keisho Okura、Hitomi Kawashima、Fumiko Tamakuni、Naoya Nishida、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6cc08038c

  日期：——

  Alkynylzinc reagents were found to undergo coupling with aryl and alkenyl iodides to give arylalkynes and alkenylalkynes with no aid of transition metals. The coupling reaction proceeds through a single...

  发现炔基锌试剂与芳基碘和烯基碘化物偶合，而无需过渡金属即可得到芳基炔烃和烯基炔烃。偶联反应通过单个...进行。
• Iron-Catalyzed Diboration and Carboboration of Alkynes
  作者：Naohisa Nakagawa、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201406595

  日期：2015.3.9

  An iron‐catalyzed diboration reaction of alkynes with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) and external borating agents (MeOB(OR)2) affords diverse symmetrical or unsymmetrical cis‐1,2‐diborylalkenes. The simple protocol for the diboration reaction can be extended to the iron‐catalyzed carboboration of alkynes with primary and, unprecedentedly, secondary alkyl halides, affording various tetrasubstituted

  炔与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）和外部硼酸化剂（MeOB（OR）2）的铁催化的硼氢化反应提供了多种对称或不对称的顺式1,2,2-二硼烷基烯烃。Diboration反应的简单方案可以扩展到炔烃的铁催化碳硼化反应，以及伯烷基卤和前所未有的仲烷基卤，以高度立体选择性的方式提供各种四取代的单硼烷基烯烃。DFT计算表明，硼烷铁中间体通过炔烃的三键加成，得到链烯基铁中间体，该烯基铁中间体可与外部捕集剂，硼酸盐和卤代烷反应。原位捕获实验支持使用自由基探针残基的烯基铁物种的中间产物。
• Acetylene compound, liquid crystal composition and liquid crystal element
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US06217793B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Provided are novel acetylene compounds which are useful as a component for a liquid crystal composition used for a liquid crystal element, a liquid crystal composition containing said compounds and a liquid crystal element using said liquid crystal composition. The acetylene compound is represented by Formula (1): n-CmH2m+1—C≡C—A—Z1—B—Y1—R1  (1) wherein m represents an integer of 2 to 24; R1 represents a linear or branched alkyl group, a linear or branched alkoxyalkyl group, a linear or branched alkenyl group, or a linear or branched alkenyloxyalkyl group each of which may be substituted with a halogen atom; R1 may have an asymmetric carbon atom, and the asymmetric carbon atom may be optically active; A and B represents a cyclic group such as a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group and the like each of which may be substituted with a halogen atom.

  提供的是新型乙炔化合物，可用作液晶元件所使用的液晶组分，包含该化合物的液晶组合物以及使用该液晶组合物的液晶元件。该乙炔化合物由式（1）表示：n-CmH2m+1—C≡C—A—Z1—B—Y1—R1  (1)其中，m表示2至24的整数；R1表示线性或支链烷基、线性或支链烷氧基烷基、线性或支链烯基或线性或支链烯氧基烷基，每个基团均可用卤素原子取代；R1可能具有不对称碳原子，且该不对称碳原子可能具有光学活性；A和B表示环状基团，例如苯基团、联苯基团、萘基团等，每个基团均可用卤素原子取代。