methyl (4S,5S,7R,E)-(-)-9-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-4-methylnon-2-enoate | 1256553-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5S,7R,E)-(-)-9-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-4-methylnon-2-enoate
• CAS: 1256553-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: AKHMLPDKWNEMAQ-OHQLKVCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S,7R,E)-(-)-9-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-4-methylnon-2-enoate 在 sodium methylate 作用下， 生成 (+)-methyl (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-acetate 、 methyl [6-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-3-methyltetrahydropyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成酮合成四氢吡喃：克拉沃固体四氢吡喃环的合成

  摘要：

  据报道，通过交叉复分解和分子内的氧杂-迈克尔加成反应，合成了用于clavosolide A的四氢吡喃中间体。α，β-不饱和酯的分子内oxa-Michael加成需要使用强碱，并可能导致适度的收率或立体异构体混合物，并且根据底物结构可能存在很大差异。相反，相应的酮在非常温和的条件下环化，直接得到2，6-顺式异构体。使用适当取代的酮可以有效地转化成酯。 迈克尔加成-串联反应-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257890
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,7R,E)-methyl 9-(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-4-methylnon-2-enoate 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到methyl (4S,5S,7R,E)-(-)-9-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-4-methylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成酮合成四氢吡喃：克拉沃固体四氢吡喃环的合成

  摘要：

  据报道，通过交叉复分解和分子内的氧杂-迈克尔加成反应，合成了用于clavosolide A的四氢吡喃中间体。α，β-不饱和酯的分子内oxa-Michael加成需要使用强碱，并可能导致适度的收率或立体异构体混合物，并且根据底物结构可能存在很大差异。相反，相应的酮在非常温和的条件下环化，直接得到2，6-顺式异构体。使用适当取代的酮可以有效地转化成酯。 迈克尔加成-串联反应-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257890