4-allyl-1-(1-methylpyrrol-2-ylacetyl)semicarbazide | 1370340-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-allyl-1-(1-methylpyrrol-2-ylacetyl)semicarbazide
• 英文别名: 1-methyl-1H-pyrrole-2-acetic acid 2-[(2-propenylamino)carbonyl]hydrazide；1-[[2-(1-methylpyrrol-2-yl)acetyl]amino]-3-prop-2-enylurea
• CAS: 1370340-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 236.274
• InChiKey: PMSAYEKSMPQVKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1-(1-methylpyrrol-2-ylacetyl)semicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2,4-dihydro-5-[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-(2-propenyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and RP HPLC studies of biologically active semicarbazides and their cyclic analogues 1,2,4-triazol-3-ones

  摘要：

  The retention behaviour of semicarbazides and their cyclic analogues 1,2,4-triazol-3-ones, has been investigated by RP-8, RP-18 and IAM HPLC. The structures of new derivatives were proved by elemental analyses, IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopy. The compounds showed regular retention behaviour in three chromatographic systems; their log k values decreased linearly with the increasing concentration of an organic modifier in the mobile phase. The ratio of the intercept (log k (w)) to the slope of compounds is constant and the same for both groups of compounds on C18 and IAM stationary phases. Differences between log k (w) values from the octadecyl stationary phase of corresponding cyclic and linear derivatives are constant, and they are related to the mechanism of synthesis of 1,2,4-triazol-3-ones from linear substrate semicarbazides, which was confirmed by modelling studies. Good correlations between log k (w) parameters obtained by RP-8 or RP-18 and determined by the computational approach log P were found.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0715-z
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-乙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-allyl-1-(1-methylpyrrol-2-ylacetyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在抗菌活性的 N-酰基-4-烯丙基氨基脲及其环化产物的合成和结构研究

  摘要：

  摘要 本文合成了带有烯丙基的氨基脲(2a-2h)和1,2,4-四唑(3a-3h)衍生物。所有化合物的体外抗微生物活性都进行了测试，显示出对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、耻垢分枝杆菌、草本分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37Ra 的不同活性。抗菌活性表现出对表皮葡萄球菌2g，对大肠杆菌和表皮葡萄球菌3g，对大肠杆菌3h。测定2b、2d、3b、3c和3e的晶体结构是为了确认合成途径并鉴定它们在结晶状态下的互变异构形式。理论计算表明，物理化学 (logP) 和电子特性（MEP 分布、HOMO 和 LUMO 轨道的能量定位）与观察到的研究化合物的抗菌活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128552