(3-bromo-3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)benzene | 1537172-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1537172-42-1
• 化学式: C₉H₇BrF₂
• 分子量: 233.055
• InChiKey: HHIYLBQRCZXFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 盐酸 、 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 3-fluoro-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过亲核的5-内-trig环化作用使2,2-二氟同烯丙基醇中的 sp 3碳-氟键活化：3-氟代呋喃衍生物的合成†

  摘要：

  在2，2-二氟均烯丙基醇中实现了亲核性5-内-trig环化。在用氢化钾处理，2,2- difluorohomoallylic醇进行分子内小号Ñ 2'-型反应，得到3-氟-2,5-二氢呋喃高收率。此外，这些二氢呋喃的氧化形成了4-氟呋喃-2（5 H）-one 。因此，通过烯丙基sp 3碳-氟键裂解可有效获得环氟化呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8cc04643c
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3-bromo-3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用硅羧酸作为甲硅烷基前体对 α-三氟甲基芳基烯烃进行光氧化还原脱氟硅烷化

  摘要：

  公开了用于快速获得有用的偕二氟烯烃的α-三氟甲基芳基烯烃的光氧化还原脱氟甲硅烷基化。稳定且易于制备的硅羧酸在光催化脱羧过程中用作甲硅烷基自由基前体。温和的条件和操作简单性使我们的方法成为构建带有各种官能团的偕二氟烯烃的简单策略，以及将偕二氟烯烃部分掺入天然产物和药物分子中的强大策略。

  DOI：

  10.1055/a-2122-8406

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched α,α-Difluoro-β-arylbutanoic Esters by Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sitian Feng、Yitian Tang、Chenjue Yang、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02700

  日期：2020.10.2

  Synthesis of optically active gem-difluorinated organic molecules attracts a great deal of interest due to their unique properties in pharmaceutical and agrochemical areas. Herein, a series of enantioenriched α,α-difluoro-β-arylbutanoic esters were prepared in high yields (83–99%) with moderate to excellent enantioselectivities (≤97:3 er) by palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation.

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。
• Ruthenium-Catalyzed Ligand-Enabled Regiodivergent Difluoroallylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chang-Yun Shi、Xiao-Qu Chen、Ruoqing Zeng、Heng Lu、Zhoulong Fan、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00873

  日期：2023.6.2

  found in pharmaceutical compounds. Despite its appeal, achieving a controlled synthesis of both α,α- and γ,γ-difluoroallylated compounds has proven to be a challenging task. This study presents a new approach to difluoroallylation, which utilizes a regiodivergent C–H bond reaction catalyzed by ruthenium catalysis. This method enables the meta and ortho C–H α,α- and ortho C–H γ,γ-difluoroallylation of

  偕二氟烯丙基是药物化合物中常见的一种广受欢迎的结构基序。尽管具有吸引力，但实现 α,α- 和 γ,γ-二氟烯丙基化化合物的受控合成已被证明是一项具有挑战性的任务。本研究提出了一种新的二氟烯丙基化方法，该方法利用了由钌催化的区域发散性 C-H 键反应。该方法使用3-溴-3,3-二氟丙烯实现芳烃的间位和邻位C-H α,α- 和邻位C-H γ,γ-二氟烯丙基化。
• Asymmetric Fluorocyclization of Difluoroalkenes with Concomitant Formation of a Trifluoromethyl Group
  作者：Chino Igarashi、Tomoya Mayumi、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00312

  日期：2024.3.1

  Asymmetric electrophilic fluorination of difluoroalkenes remains undeveloped because of the poor reactivity of difluoroalkenes with electrophiles. However, such reactions, if feasible, are expected to be useful for the synthesis of chiral heterocyclic compounds with a trifluoromethyl group at the stereogenic center. In this Letter, we disclose the first example of asymmetric fluoroamide cyclization

  由于二氟烯烃与亲电子试剂的反应性差，二氟烯烃的不对称亲电氟化仍未开发。然而，如果可行的话，此类反应预计可用于合成在立构中心具有三氟甲基的手性杂环化合物。在这封信中，我们公开了使用我们的双阴离子相转移催化剂进行二氟烯烃不对称氟酰胺环化的第一个例子。该反应以合成有用的水平提供了独特的手性三氟甲基化恶唑啉衍生物。
• 一种3，3-二氟烯丙基鎓盐类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN115260069A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种3，3‑二氟烯丙基鎓盐类化合物及其制备方法与应用。本发明提供了一种如式C所示的3，3‑二氟烯丙基鎓盐，及该类物质的制备方法；本发明使用廉价工业原料制备得到该重要的含氟试剂；其可作为α,α‑偕二氟烯丙基化试剂，为α,α‑偕二氟烯丙基化提供了更加普适和廉价的新方法，其效率高，应用前景较佳。
• Highly Selective <i>gem</i>-Difluoroallylation of Organoborons with Bromodifluoromethylated Alkenes Catalyzed by Palladium
  作者：Qiao-Qiao Min、Zengsheng Yin、Zhang Feng、Wen-Hao Guo、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ja4114825

  日期：2014.1.29

  A first example of Pd-catalyzed gem-difluoroallylation of organoborons using 3-bromo-3,3-difluoropropene (BDFP) in high efficiency with high alpha/gamma-substitution regioselectivity has been developed. The reaction can also be extended to substituted BDFPs and has advantages of low catalyst loading (0.8 to 0.01 mol %), broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, thus providing a facile route for practical application in drug discovery and development.