8-formoxy-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octane | 72903-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-formoxy-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: 8-formoxy-1,5-dimethylbicyclo[3.2.1]octane；[(1S,5R)-1,5-dimethyl-8-bicyclo[3.2.1]octanyl] formate
• CAS: 72903-06-1；74457-05-9；75147-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: WDZYJGQARPJWOY-FGWVZKOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915120000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formoxy-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octane 在 potassium dichromate 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基环辛-1,5-二烯的亲电子加成中的跨环π-环化

  摘要：

  通过平行π环化和随后的Wagner-Meerwein型重排，将Broensted酸亲电添加到1,5-二甲基环辛-1,5-二烯中，生成syn-8-取代的1,5-二甲基双环[3.2.1]辛烷。通过在8位上的亲核取代合成相应的抗异构体。讨论了阳离子中间体的经典或非经典结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82053-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene 在 高氯酸 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene 、 8-formoxy-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基环辛-1,5-二烯的亲电子加成中的跨环π-环化

  摘要：

  通过平行π环化和随后的Wagner-Meerwein型重排，将Broensted酸亲电添加到1,5-二甲基环辛-1,5-二烯中，生成syn-8-取代的1,5-二甲基双环[3.2.1]辛烷。通过在8位上的亲核取代合成相应的抗异构体。讨论了阳离子中间体的经典或非经典结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82053-6

文献信息

• Transannular π-cyclization in electrophilic additions to 1,5-dimethylcycloocta-1,5-diene
  作者：G. Haufe、A. Wolf、K. Schulze

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82053-6

  日期：1986.1

  Electrophilic additions of Broensted acids to 1,5-dimethylcycloocta-1,5-diene yield syn-8-substituted 1,5-dimethylbicyclo [3.2.1] octanes via parallel π-cyclization and subsequent Wagner-Meerwein type rearrangements. The corresponding anti-isomers are synthesized by nucleophilic substitution in the 8-position. The classical or nonclassical structure of the cationic intermediates is discussed.

  通过平行π环化和随后的Wagner-Meerwein型重排，将Broensted酸亲电添加到1,5-二甲基环辛-1,5-二烯中，生成syn-8-取代的1,5-二甲基双环[3.2.1]辛烷。通过在8位上的亲核取代合成相应的抗异构体。讨论了阳离子中间体的经典或非经典结构。