5-{[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 1029062-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-{[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-[[2-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-1-yl]methyl]-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1029062-63-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅OS
• 分子量: 351.432
• InChiKey: AJJPGEYGLVLOMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-{[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为潜在EGFR抑制剂的设计，合成和对接研究

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一系列带有硫代氨基脲链或三唑和噻二唑环的苯并咪唑。化合物5c的晶体和分子结构已经通过单晶X射线晶体学分析表征。将合成化合物的EGFR激酶抑制能力与厄洛替尼进行了体外比较，大多数化合物表现出显着的活性。还对选定的化合物进行了细胞培养研究，发现12b是活性最高的化合物。要了解合成的苯并咪唑的结合方式，需要三种化合物（12b，16、16c根据它们的激酶抑制剂效能和细胞培养研究，选择）并将其置于EGFR酪氨酸激酶的结合位点。对接研究表明，化合物12b与结合口袋处的LYS721和THR830残基显示出两个氢键的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.012

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of novel N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine and 4-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione derivatives of benzimidazole class
  作者：Canan Kuş、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Süheyla Özbey、F. Betül Kaynak、Melek Kaya、Tülay Çoban、Benay Can-Eke

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.077

  日期：2008.4

  N-methyl-1,3,4-thiadiazol- 2-amines (17b-20b), and 5-[(2-(substitutedphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl)methyl-4-methyl-2H-1,2,4-triazole- 3(4H)-thiones (16c-20c) were synthesized and tested for antioxidant properties by using various in vitro systems. Compounds 16a-20a were found to be a good scavenger of DPPH radical (IC(50), 26 microM; IC(50), 30 microM; IC(50), 43 microM; IC(50), 55 microM; IC(50), 74

  一些新型的1-甲基-4-（2-（2-（2-取代苯基-1H-苯并咪唑-1-基）乙酰基）硫代氨基脲（16a-20a），5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）]]]-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺（17b-20b）和5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）甲基-4-甲基-合成了2H-1,2,4-三唑-3（4H）-硫酮（16c-20c），并使用各种体外系统测试了其抗氧化性能。发现化合物16a-20a是DPPH自由基的良好清除剂（IC（50），26 microM; IC（50），30 microM; IC（50），43 microM; IC（50），55 microM; IC（50 ），分别为74 microM）和BHT（IC（50），54 microM）。在超氧化物自由基上找不到值得注意的结果。化合物19b是最活泼的衍生物，在10（-3）M浓度下抑制了轻微的脂质过氧化作用（28％）。
• Design, synthesis and docking studies of benzimidazole derivatives as potential EGFR inhibitors
  作者：İsmail Celik、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Berna Guven、Zümra Kara、A. Selen Gurkan-Alp、Arzu Karayel、Arzu Onay-Besikci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.012

  日期：2019.7

  series of benzimidazoles bearing thiosemicarbazide chain or triazole and thiadiazole rings were designed and synthesized. Crystal and molecular structure of the compound 5c has been characterized by single crystal X-ray crystallographic analysis. EGFR kinase inhibitory potencies of synthesized compounds were compared with erlotinib in vitro and most of the compounds exhibited significant activities. Cell

  在这项研究中，设计并合成了一系列带有硫代氨基脲链或三唑和噻二唑环的苯并咪唑。化合物5c的晶体和分子结构已经通过单晶X射线晶体学分析表征。将合成化合物的EGFR激酶抑制能力与厄洛替尼进行了体外比较，大多数化合物表现出显着的活性。还对选定的化合物进行了细胞培养研究，发现12b是活性最高的化合物。要了解合成的苯并咪唑的结合方式，需要三种化合物（12b，16、16c根据它们的激酶抑制剂效能和细胞培养研究，选择）并将其置于EGFR酪氨酸激酶的结合位点。对接研究表明，化合物12b与结合口袋处的LYS721和THR830残基显示出两个氢键的相互作用。