cyclopropylmethyl 3-aminocrotonate | 86780-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyclopropylmethyl 3-aminocrotonate
• 英文别名: Cyclopropylmethyl 3-aminobut-2-enoate
• CAS: 86780-85-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: RUDRVSMQWQFNJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylmethyl 3-aminocrotonate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-O-(cyclopropylmethyl) 3-O-methyl 2-chloro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过用氧氯化磷氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶来合成新型2-氯-1,4-二氢吡啶。

  摘要：

  通过用POCl3氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶合成了新型2-氯-1,4-二氢吡啶衍生物。与在位置2具有甲基的二氢吡啶（尼卡地平和尼群地平）相比，在位置2氯化的二氢吡啶具有更强的血管舒张和降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2117
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylmethyl acetoacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyclopropylmethyl 3-aminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  通过用氧氯化磷氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶来合成新型2-氯-1,4-二氢吡啶。

  摘要：

  通过用POCl3氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶合成了新型2-氯-1,4-二氢吡啶衍生物。与在位置2具有甲基的二氢吡啶（尼卡地平和尼群地平）相比，在位置2氯化的二氢吡啶具有更强的血管舒张和降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2117

文献信息

• Synthesis of asymmetric 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates with vasodilating and antihypertensive activities.
  作者：SACHIO OHNO、OSAMU KOMATSU、KIYOSHI MIZUKOSHI、KENJI ICHIHARA、YOSHIKI NAKAMURA、TAKASHI MORISHIMA、KAZUHARU SUMITA

  DOI：10.1248/cpb.34.1589

  日期：——

  Asymmetric 4-aryl-1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-3, 5-pyridinedicarboxylates with a 2-ethylenedioxypropyl, 2-oxopropyl, or cyclopropylmethyl group as the ester moiety and related derivatives were synthesized and tested for vasodilating activity in anesthetized open-chest dogs and for antihypertensive activity in conscious spontaneously hypertensive rats. Cyclopropylmethyl methyl 1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3, 5-pyridinedicarboxylate (5f, MPC-2101) and methyl 2-oxopropyl 1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3, 5-pyridinedicarboxylate (8i, MPC-1304) exhibited potent cerebral vasodilating and antihypertensive activities, respectively. The maximum increase of vertebral blood flow after intravenous administration at 3.0 μg/kg was 221.4% for 5f, compared with 187.0 and 166.3% for nifedipine and nicardipine hydrochloride, respectively. The maximum falls of systolic blood pressure after oral administration of 8i at 0.3 and 1.0 mg/kg were 42.2 and 54.0 mmHg, while those of nifedipine, nicardipine, and hydralazine hydrochloride at 3.0 mg/kg were 23.3, 16.8, and 24.5 mmHg, respectively. The durations of significant vasodilating and antihypertensive effects for 5f and 8i were longer than those of nifedipine and nicardipine.

  合成了非对称的4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯，其中含有2-乙烯二氧丙基、2-氧丙基或环丙基甲基作为酯基，以及相关衍生物，并进行了在麻醉开放胸腔犬中的扩血管活性及在意识清醒的自发性高血压大鼠中的抗高血压活性测试。环丙基甲基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（5f，MPC-2101）和甲基2-氧丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（8i，MPC-1304）分别表现出强效的脑扩血管和抗高血压活性。在3.0 μg/kg的静脉给药后，5f对脊椎血流的最大增加为221.4%，而硝苯地平和尼卡地平氯化物分别为187.0%和166.3%。8i在0.3和1.0 mg/kg口服给药后的收缩压最大下降分别为42.2和54.0 mmHg，而硝苯地平、尼卡地平和肼苯噻啶氯化物在3.0 mg/kg时的最大下降分别为23.3、16.8和24.5 mmHg。5f和8i的显著扩血管和抗高血压效果持续时间比硝苯地平和尼卡地平更长。
• Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. II.
  作者：IWAO MORITA、KATSUTOSHI KUNIMOTO、MASAMI TSUDA、SHIN-ICHI TADA、MASAHIRO KISE、KIYOSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.4144

  日期：——

  A series of 1, 4-dihydropyridine-5-cyclic phosphonate derivatives, designed as analogues of 1, 4- dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate calcium antagonists, was synthesized and examined for antihypertensive activity. Several compounds were proved to have activities superior or comparable to that of nifedipine in lowering blood pressure in normotensive and spontaneously hypertensive rats (SHR). Among these compounds, methyl 2, 6-dimethyl-5- (2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinan-2-yl) -4- (2-nitrophenyl) -1, 4-dihydropyridine-3-carboxylate (31, DHP-218) was approximately 7 times more active than nifedipine in SHR and was selected for further development and clinical evaluation. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列1,4-二氢吡啶-5-环状磷酸酯衍生物，作为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸钙拮抗剂的类似物，并对其抗高血压活性进行了检查。几种化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面被证明具有优于或可比于硝苯地平的活性。在这些化合物中，甲基2,6-二甲基-5-(2-氧-1,3,2-二氧磷烷-2-基)-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯（31，DHP-218）在SHR中的活性约为硝苯地平的7倍，并被选为进一步开发和临床评估的候选化合物。讨论了结构-活性关系。
• US4446325A
  申请人：——

  公开号：US4446325A

  公开（公告）日：1984-05-01
• US4847273A
  申请人：——

  公开号：US4847273A

  公开（公告）日：1989-07-11
• US4994612A
  申请人：——

  公开号：US4994612A

  公开（公告）日：1991-02-19