4-{[7-methoxy-5-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl]carbonyl}-3-pyridinylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 790236-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-{[7-methoxy-5-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl]carbonyl}-3-pyridinylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[7-methoxy-5-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylchromene-6-carbonyl]pyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 790236-12-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 470.522
• InChiKey: WMPJORFZCBTRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[7-methoxy-5-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl]carbonyl}-3-pyridinylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,11-dihydro-5-hydroxy-2,2,11-trimethyl-6H-benzopyrano[7,6-b][1,7]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azacridone A

  摘要：

  The first total synthesis of the only known naturally occurring azaacridone alkaloid (1) has been achieved in 10 steps from phloroglucinol. A variety of ortholithiation reactions are described, and a method for overcoming the originally unfavorable regiochemistry of one of them is provided.

  DOI：

  10.1021/ol048382r
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 4-{[7-methoxy-5-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl]carbonyl}-3-pyridinylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azacridone A

  摘要：

  The first total synthesis of the only known naturally occurring azaacridone alkaloid (1) has been achieved in 10 steps from phloroglucinol. A variety of ortholithiation reactions are described, and a method for overcoming the originally unfavorable regiochemistry of one of them is provided.

  DOI：

  10.1021/ol048382r